鸡嗉子叶化学成分研究
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鸡嗉子叶化学成分研究
第20卷 第6期
2011年11月云南民族大学学报(自然科学版)
JournalofYunnanUniversityofNationalities(NaturalSciencesEdition)Vol.20 No.6
Nov.2011
doi:10.3969/j.issn.1672-8513.2011.06.002
鸡嗉子叶化学成分研究
,2,2,2
字 刚1,杨顺丽1,何 雷1,崔 涛1,王京昆1,丁中涛2
(1.云南省药物研究所云南昆明650111;2.云南大学化学科学与工程学院,云南昆明650091)
摘要:对鸡嗉子叶(Dendrobenthamiacapitata(Wall.)Hutch.)的化学成分进行研究,从中分离得到12个化合物,运用现代波谱技术和标准品对照的方法鉴定了其结构,包括8个黄酮类化合物:二氢杨梅素(dihydromyricitin,1);kaempferol-3-O-β-D-Galactopyranoside(2);astragalin(3);杨梅素(myricetin,4);槲皮苷(quercitrin,5);金丝桃苷(hyperin,6);epigallocatehin(7);异槲皮苷(isoquercitrin,8);2个三萜类化合物:熊果酸(ursolicacid,9);2,3二羟基乌苏-12-烯αβ-
-28-酸(10);2个甾体类化合物:谷甾醇(sitosterol,11);胡萝卜苷(daucosterol,12).其β-β-中化合物2,3,4,5,6,7,10为首次从该植物中分离得到.关键词:鸡嗉子;化学成分;黄酮中图分类号:R2841
文献标志码:A
文章编号:1672-8513(2011)06-0443-04
ChemicalConstituentsofDendrobenthamiacapitata(Wall.)Hutch
1,211,21,212ZIGang,YANGShunli,HELei,CUITao,WANGJingkun,DINGZhongtao
(1.YunnanInstituteofMateriaMedica,Kunming650111,China;
2.SchoolofChemicalScienceandTechnology,YunnanUniversity,Kunming650091,China)
Abstract:ThechemicalconstituentsofDendrobenthamiacapitata(Wall.)Hutch.werestudiedandtwelvecompoundswereisolatedbyvariouschromatographytechniquesandidentifiedasfollows:dihydromyricitin(1),kaempferol-3-O-β-D-galactopyranoside(2),astragalin(3),myricetin(4),quercitrin(5),hyperin(6),epigallocatehin(7),Isoquercitrin(8),ursolicacid(9),2,32,3-dihydroxy-urs-12-en-28-αβ-oicacid(10),β-sitosterol(11),daucosterol(12).Amongthem,compounds2,3,4,5,6,7and10wereisolatedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords:Dendrobenthamiacapitata;chemicalconstituents;flavonoids 鸡嗉子(Dendrobenthamiacapitata(Wall.)Hutch.)系山茱萸科植物四照花属植物,又称头状四照花、野荔枝、山荔枝.主要分布于中国的四川、云南和西藏等省和印度、尼泊尔、巴基斯坦等地区.功能消积杀虫,消肿解毒,利水消肿.主治食积,小儿疳积,虫积腹痛,肝炎,腹水,水火烫伤,外伤出血,疮疡
[1-2]
了12个化合物,其中化合物2,3,4,5,6,7,10为首次从该植物中分离得到.
1 实验部分
1.1 仪器与材料
熔点用Yanaco显微熔点仪测定(温度未校
1
MS用VGAutoSpec-3000型质谱仪测定;H正);13
NMR、CNMR用DRX-500型核磁共振仪测定;柱
.文献报道
[3-4]
鸡嗉子中含有黄酮类、三萜、
环烯醚萜类、甾醇、多酚类和有机酸类化合物.为了进一步探讨该植物的化学成分,作者对采自云南永平的鸡嗉子叶进行了化学成分研究,从中分离鉴定
收稿日期:2011-07-12.
色谱硅胶,薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产品,p-18、Rp-8为日本富士硅化工产烷基键合硅胶R
作者简介:字刚(1982-),男,硕士研究生.主要研究方向:药物分析和中药制剂研究.
通讯作者:丁中涛(1968-),男,博士,教授,博士生导师.主要研究方向:天然活性物质的分离分析.
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云南民族大学学报(自然科学版) 第20卷
品,葡聚糖凝胶LH-20为Pharmacia公司产品;其它试剂为化学纯或分析纯.药材于2009年7月采于云南永平,经过云南省药物研究所天然药物资源中心鉴定为山茱萸科植物头状四照花Dendrobenthamiacapitata(Wall.)Hutch.1.2 提取分离
取鸡嗉子叶药材17kg,打碎,加入甲醇冷浸提取2次(每次3d),合并提取液,减压浓缩得粗提物,将粗提物悬溶于水中,分别以石油醚、氯仿、乙酸,C-6′),1209(C-1′),1151(C-5′,C--2′3′),1040(C-10),1017(C-1"),987(C-6),937(C-8),758(C-5"),731(C-3"),712(C-2"),678(C-4"),602(C-6")以上波谱数据与山奈酚-3-O-β-D-吡喃半乳糖
7]
苷[基本一致,故鉴定化合物2为山奈酚-3-O-
D-吡喃半乳糖苷β-
化合物3 浅黄色粉末(甲醇),分子式为CHO,mp216~218℃;Mg-HCl反应阳性,212011
乙酯、正丁醇萃取,回收各部分溶剂得到石油醚部分30g,氯仿部分80g,乙酸乙酯部分180g,正丁醇部分280g.氯仿部分(80g)经硅胶柱反复柱层析,分离得到化合物9,化合物10,化合物11和化合物12.乙酸乙酯部分(100g)经硅胶柱色谱分离,部分流分经过烷基键合硅胶Rp-18、Rp-8柱层析,部分流分经过聚酰胺柱层析,部分流分经过葡聚糖凝胶LH-20纯化,得到化合物1,2,3,4,5,6,7,8.
2 结构鉴定
化合物1 白色粉末(甲醇),分子式为C15H12O8
,m.p.236~238℃;Mg-HCl反应阳性,EI-MS:
m/z320[M]+;1
HNMR(500MHz,CD3
OD)δ:652(2H,d,J=73Hz,H-2′,6′),591(1H,d,J=20Hz,H-8),588(1H,d,J=20Hz,H-6),483(1H,d,J=113Hz,H-2),445(1H,d,J=
113Hz,H-3),13CNMR(125MHz,CD3
OD)δ:1983(C-4),1688(C-9),1653(C-9),1644(C-5),1468(C-3′,C-5′),1349(C-4′),1291(C-1′),1080(C-2′,C-6′),1018(C-10),973(C-6),962(C-8),8530(C-
2),737(C-3).以上波谱数据与二氢杨梅素[
5-6]
数据基本一致,由此鉴定化合物1为二氢杨梅素.
化合物2 浅黄色粉末(甲醇),分子式为C21H20O11
,m.p.231~233℃;Mg-HCl反应阳性,Molish反应阳性;EI-MSm/z:286[M-Gal]+
(100);1HNMR(400MHz,DMSO-d6
)δ:1261(1H,s,5-OH),1018(1H,s,4′-OH),806(2Hd,J=86Hz,H-2′,6′),685(2H,d,J=86Hz,H-3′,5′),643(1H,d,J=20Hz,H-8),619(1H,d,J=20Hz,H-6),539(1H,d,J=76Hz,H-
1′);13CNMR(100MHz,DMSO-d6
)δ:1775(C-4),1642(C-7),1612(C-5),1600(C-4′),1564(C-2,C-9),1333(C-3),1310(C
Molish反应阳性;EI-MSm/z:448[M]+,286[M-Glc]+(100);1HNMR(400MHz,DMSO-d6
)δ:802(2H,dd,J=70,19Hz,H-2′,6′),687(2H,dd,J=70,19Hz,H-3′,5′),642(1H,d,J=20Hz,H-8),619(1H,d,J=20Hz,H-
6),545(1H,d,J=74Hz,H-1″);13CNMR
(100MHz,DMSO-d6)δ:17748(C-4),16419(C-7),16124(C-5),15997(C-4′),1564(C-9),1563(C-2),1332(C-3),1309(C-2′,C-6′),1209(C-1′),1151(C-5′,C-3′),1040(C-10),1008(C-1"),987(C-6),937(C-8),775(C-3"),764(C-5"),742(C-2"),699(C-4"),608(C-6")以上波谱
数据与山奈酚-3-O-β-
D-吡喃葡萄糖苷[8]基本一致,故鉴定化合物3为山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,即astragalin
化合物4 黄色粉末(甲醇),分子式为C15H10O8
,mp322~324℃;Mg-HCl反应阳性;EI-MS
m/z:318[M]+,1
HNMR(500MHz,CD3
OD)δ:734(2H,s,H-2′,6′)),637(1H,d,J=20Hz,
H-8),617(1H,d,J=20Hz,H-6);13
CNMR
(125MHz,CD3OD)δ:1773(C-4),1656(C-7),1625(C-5),1582(C-9),1480(C-2),1467(C-3′),1373(C-3),1369(C-4′),1231(C-1′),1085(C-2′,C-6′),1038(C-10),992(C-6),944(C-8).以上波谱数据与
杨梅素[
9]
基本一致,故鉴定化合物4为杨梅素.化合物5 黄色粉末(甲醇),分子式为C21H20O11
,mp180~182℃;Mg-HCl反应阳性,Molish反应阳性;EI-MSm/z:302[M-Rha]+
(100);1HNMR(500MHz,DMSO-d6)δ
:1264(1H,s,5-OH),1090(1H,brs,7-OH),936(1H,brs,3′-OH),728(1H,s,H-2′),724(1H,d,J=82Hz,H-6′),685(1H,d,J=82Hz,H
第6期 字 刚,杨顺丽,何 雷,等:鸡嗉子叶化学成分研究
445
-5′),637(1H,s,H-8),619(1H,s,H-6),524(1H,s,H-1″),080(3H,d,J=57Hz,H-
136");CNMR(125MHz,DMSO-d)δ:1777(C6
化合物8 黄色粉末(甲醇),分子式为CHO,212012
mp239~241℃;Mg-HCl反应阳性,Molish反应
+1
阳性EI-MSm/z:302[M-Glc];HNMR(600
-4),1642(C-7),1613(C-5),1573(C-9),1564(C-2),1484(C-4′),1452(C-3′),1342(C-3),1211(C-1′),1207(C-6′),1156(C-5′),1154(C-2′),1040(C-10),1018(C-1"),987(C-6),936(C-8),712(C-4"),706(C-3"),703(C-2"),700(C-
MHz,CDOD):770(1H,d,J=18Hz,H-2′),δ3758(1H,dd,J=84Hz,17Hz,H-6′),686(1H,d,J=85Hz,H-5′),638(1H,d,J=16Hz,H-8),619(1H,d,J=16Hz,H-6),525
3
(1H,d,J=76Hz,H-1");1CNMR(150MHz,
CDOD)δ:1796(C-4),1662(C-7),1632(C35"),175(C-6")以上波谱数据与槲皮苷[10]
基
本一致,故鉴定化合物5为槲皮苷
化合物6 黄色粉末(甲醇),分子式为C21H20O12
,mp233~235℃;Mg-HCl反应呈阳性,Molish反
应呈阳性EI-MSm/z:302[M-Gal]+
,1H
NMR(500MHz,DMSO-d6)δ:1261(1H,s,5-OH),765(1H,d,J=83Hz,H-6′),751(1H,s,H-2′),679(1H,d,J=83Hz,H-5′),638(1H,s,H-8),618(1H,s,H-6),536(1H,d,
J=77Hz,H-1");13CNMR(125MHz,DMSO-
d6
)δ:17742(C-4),16413(C-7),16117(C-5),1563(C-2),1562(C-9),1484(C-4′),1448(C-3′),1334(C-3),1219(C-6′),1211(C-1′),1159(C-5′),1151(C-2′),1018(C-1"),986(C-6),934(C-8),758(C-5"),732(C-3"),712(C-2"),679(C-4"),6008(C-6")以上波谱数据与槲皮素
-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷[11]
基本一致,
故鉴定化合物6为槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷,即金丝桃苷
化合物7 白色粉末(甲醇),分子式为C15H14O7
;EI-MSm/z:306[M]+,168,139(100);1HNMR
(500MHz,CD3OD)δ:639(2H,s,H-2′,6′),591(1H,d,J=23Hz,H-8),585(1H,d,J=23Hz,H-6),452(1H,d,J=72Hz,H-2),396(1H,m,H-3),280(1H,dd,J=161Hz,53Hz,H-4b),251(1H,dd,J=161Hz,77Hz,
H-4a);13
CNMR(125MHz,CD3
OD)δ:1578(C-7),1576(C-9),1568(C-5),1468(C-3′
,C-5′),1340(C-4′),1315(C-1′),1072(C-2′,C-6′),1007(C-10),963(C-6),955(C-8),828(C-2),687(C-3),281(C
-4)以上波谱数据与epigallocatehin[12]基本一致,
故鉴定化合物7为epigallocatehin
-5),1591(C-9),1586(C-2),1500(C-4′),1461(C-3′),1357(C-3),1233(C-6′),1232(C-1′),1176(C-5′),1162(C-2′),1058(C-10),1043(C-1"),1000(C-6),948(C-8),785(C-3"),782(C-5"),758(C-2"),713(C-4"),626(C-6")以上波谱数据与槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖
苷[13]数据基本一致,故鉴定该化合物为槲皮素-3
-O-β-
D-吡喃葡萄糖苷,即异槲皮苷化合物9 白色针晶(氯仿),分子式为C30H48O3
,mp276~278℃;Liebermann-Burchard反应阳性,
Molish反应阴性;ESI-MSm/z:479[M+Na]+
(100);1HNMR(400MHz,C5D5N5
)δ:548(1H,t,J=34Hz,H-12),345(1H,dd,J=101Hz,60Hz,H-3),124(3H,s,H-23),122(3H,s,H-27),105(3H,s,H-26),102(3H,s,H-24),100(3H,d,J=63Hz,H-30),094(3H,d,J=63Hz,H-29),087(3H,s,H-25);
13
CNMR(100MHz,C5D5N5
)δ:1784(C-28),1378(C-13),1242(C-12),767(C-3),544(C-5),521(C-18),466(C-9,C-17),411(C-8),385(C-4),380(C-19,C-20),379(C-1),376(C-14),360(C-10),358(C-22),321(C-7),296(C-21),274(C-23),272(C-15),267(C-2),235(C-16),225(C-27),222(C-11),200(C-30),173(C-6),161(C-26),160(C-29),151(C-
25),142(C-24)以上波谱数据与熊果酸[
14-15]
基本一致,故鉴定化合物9为熊果酸
化合物10 白色粒状晶体,分子式为C15H12O8
,mp245~247℃;Liebermann-Burchard反应阳性,
ESI-MSm/z:495[M+Na]+(100);1
HNMR(500
MHz,CD3OD)δ:524(1H,brs,12-H),112(3H,s,H-23),107(3H,s,H-27),096(3H,s,
446
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13(3H,s,H-26);CNMR(125MHz,CDOD)δ:3
1818(C-28),1398(C-13),1268(C-12),846(C-3),696(C-2),568(C-5),545(C-18),491(C-17),484(C-1,C-9),434(C-14),409(C-4),407(C-8),406(C-19,C-20),393(C-10),382(C-22),343(C-7),319(C-21),295(C-23),293(C-15),254(C-16),246(C-11),242(C-27),217(C-30),197(C-6),179(C-25),178(C-24),177(C-29),174(C-26).以上波谱
数据与2α,3β-二羟基乌苏-
12-烯-28-酸[16]数据基本一致,由此鉴定化合物10为2α,3β-二羟基乌苏-12-烯-28-酸.
化合物11 白色针状晶体,m.p.136~138℃,与β-谷甾醇标准品进行TLC对照,在3种溶剂系统中Rf值一致,且混合熔点不下降,所以鉴定化合物11为β-谷甾醇
[17]
.
化合物12 白色粉末,m.p.299~301℃,与胡萝卜苷标准品进行TLC对照,在3种溶剂系统中Rf值一致,且混合熔点不下降,所以鉴定化合物12为
胡萝卜苷[17].
3 结语
对鸡嗉子(Dendrobenthamiacapitata(Wall.)Hutch.)的化学成分研究不多,且多为环烯醚萜类、甾醇、多酚类和有机酸类化合物,黄酮类和三萜类化合物较少.本文主要针对黄酮类和三萜类化合物化合物进行了研究,分离得到8个黄酮类化合物和2个三萜类化合物,其中7个黄酮类化合物和1个三萜类化合物为首次从该植物中分离得到.此工作丰富了鸡嗉子的化学物质基础数据,对该植物的开发利用具有重要意义.参考文献:
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