教育资源为主的文档平台

当前位置: 查字典文档网> 所有文档分类> 高等教育> 生物学> 鸡嗉子叶化学成分研究

鸡嗉子叶化学成分研究

上传者:吕南
|
上传时间:2015-04-21
|
次下载

鸡嗉子叶化学成分研究

第20卷 第6期

  

2011年11月云南民族大学学报(自然科学版)

JournalofYunnanUniversityofNationalities(NaturalSciencesEdition)Vol.20 No.6

Nov.2011

doi:10.3969/j.issn.1672-8513.2011.06.002

鸡嗉子叶化学成分研究

,2,2,2

字 刚1,杨顺丽1,何 雷1,崔 涛1,王京昆1,丁中涛2

(1.云南省药物研究所云南昆明650111;2.云南大学化学科学与工程学院,云南昆明650091)

摘要:对鸡嗉子叶(Dendrobenthamiacapitata(Wall.)Hutch.)的化学成分进行研究,从中分离得到12个化合物,运用现代波谱技术和标准品对照的方法鉴定了其结构,包括8个黄酮类化合物:二氢杨梅素(dihydromyricitin,1);kaempferol-3-O-β-D-Galactopyranoside(2);astragalin(3);杨梅素(myricetin,4);槲皮苷(quercitrin,5);金丝桃苷(hyperin,6);epigallocatehin(7);异槲皮苷(isoquercitrin,8);2个三萜类化合物:熊果酸(ursolicacid,9);2,3二羟基乌苏-12-烯αβ-

-28-酸(10);2个甾体类化合物:谷甾醇(sitosterol,11);胡萝卜苷(daucosterol,12).其β-β-中化合物2,3,4,5,6,7,10为首次从该植物中分离得到.关键词:鸡嗉子;化学成分;黄酮中图分类号:R2841

文献标志码:A

文章编号:1672-8513(2011)06-0443-04

ChemicalConstituentsofDendrobenthamiacapitata(Wall.)Hutch

1,211,21,212ZIGang,YANGShunli,HELei,CUITao,WANGJingkun,DINGZhongtao

(1.YunnanInstituteofMateriaMedica,Kunming650111,China;

2.SchoolofChemicalScienceandTechnology,YunnanUniversity,Kunming650091,China)

Abstract:ThechemicalconstituentsofDendrobenthamiacapitata(Wall.)Hutch.werestudiedandtwelvecompoundswereisolatedbyvariouschromatographytechniquesandidentifiedasfollows:dihydromyricitin(1),kaempferol-3-O-β-D-galactopyranoside(2),astragalin(3),myricetin(4),quercitrin(5),hyperin(6),epigallocatehin(7),Isoquercitrin(8),ursolicacid(9),2,32,3-dihydroxy-urs-12-en-28-αβ-oicacid(10),β-sitosterol(11),daucosterol(12).Amongthem,compounds2,3,4,5,6,7and10wereisolatedfromthisplantforthefirsttime.

Keywords:Dendrobenthamiacapitata;chemicalconstituents;flavonoids  鸡嗉子(Dendrobenthamiacapitata(Wall.)Hutch.)系山茱萸科植物四照花属植物,又称头状四照花、野荔枝、山荔枝.主要分布于中国的四川、云南和西藏等省和印度、尼泊尔、巴基斯坦等地区.功能消积杀虫,消肿解毒,利水消肿.主治食积,小儿疳积,虫积腹痛,肝炎,腹水,水火烫伤,外伤出血,疮疡

[1-2]

了12个化合物,其中化合物2,3,4,5,6,7,10为首次从该植物中分离得到.

1 实验部分

1.1 仪器与材料

熔点用Yanaco显微熔点仪测定(温度未校

MS用VGAutoSpec-3000型质谱仪测定;H正);13

NMR、CNMR用DRX-500型核磁共振仪测定;柱

.文献报道

[3-4]

鸡嗉子中含有黄酮类、三萜、

环烯醚萜类、甾醇、多酚类和有机酸类化合物.为了进一步探讨该植物的化学成分,作者对采自云南永平的鸡嗉子叶进行了化学成分研究,从中分离鉴定

收稿日期:2011-07-12.

色谱硅胶,薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产品,p-18、Rp-8为日本富士硅化工产烷基键合硅胶R

作者简介:字刚(1982-),男,硕士研究生.主要研究方向:药物分析和中药制剂研究.

通讯作者:丁中涛(1968-),男,博士,教授,博士生导师.主要研究方向:天然活性物质的分离分析.

444

云南民族大学学报(自然科学版)                第20卷

品,葡聚糖凝胶LH-20为Pharmacia公司产品;其它试剂为化学纯或分析纯.药材于2009年7月采于云南永平,经过云南省药物研究所天然药物资源中心鉴定为山茱萸科植物头状四照花Dendrobenthamiacapitata(Wall.)Hutch.1.2 提取分离

取鸡嗉子叶药材17kg,打碎,加入甲醇冷浸提取2次(每次3d),合并提取液,减压浓缩得粗提物,将粗提物悬溶于水中,分别以石油醚、氯仿、乙酸,C-6′),1209(C-1′),1151(C-5′,C--2′3′),1040(C-10),1017(C-1"),987(C-6),937(C-8),758(C-5"),731(C-3"),712(C-2"),678(C-4"),602(C-6")以上波谱数据与山奈酚-3-O-β-D-吡喃半乳糖

7]

苷[基本一致,故鉴定化合物2为山奈酚-3-O-

D-吡喃半乳糖苷β-

化合物3 浅黄色粉末(甲醇),分子式为CHO,mp216~218℃;Mg-HCl反应阳性,212011

乙酯、正丁醇萃取,回收各部分溶剂得到石油醚部分30g,氯仿部分80g,乙酸乙酯部分180g,正丁醇部分280g.氯仿部分(80g)经硅胶柱反复柱层析,分离得到化合物9,化合物10,化合物11和化合物12.乙酸乙酯部分(100g)经硅胶柱色谱分离,部分流分经过烷基键合硅胶Rp-18、Rp-8柱层析,部分流分经过聚酰胺柱层析,部分流分经过葡聚糖凝胶LH-20纯化,得到化合物1,2,3,4,5,6,7,8.

2 结构鉴定

化合物1 白色粉末(甲醇),分子式为C15H12O8

,m.p.236~238℃;Mg-HCl反应阳性,EI-MS:

m/z320[M]+;1

HNMR(500MHz,CD3

OD)δ:652(2H,d,J=73Hz,H-2′,6′),591(1H,d,J=20Hz,H-8),588(1H,d,J=20Hz,H-6),483(1H,d,J=113Hz,H-2),445(1H,d,J=

113Hz,H-3),13CNMR(125MHz,CD3

OD)δ:1983(C-4),1688(C-9),1653(C-9),1644(C-5),1468(C-3′,C-5′),1349(C-4′),1291(C-1′),1080(C-2′,C-6′),1018(C-10),973(C-6),962(C-8),8530(C-

2),737(C-3).以上波谱数据与二氢杨梅素[

5-6]

数据基本一致,由此鉴定化合物1为二氢杨梅素.

化合物2 浅黄色粉末(甲醇),分子式为C21H20O11

,m.p.231~233℃;Mg-HCl反应阳性,Molish反应阳性;EI-MSm/z:286[M-Gal]+

(100);1HNMR(400MHz,DMSO-d6

)δ:1261(1H,s,5-OH),1018(1H,s,4′-OH),806(2Hd,J=86Hz,H-2′,6′),685(2H,d,J=86Hz,H-3′,5′),643(1H,d,J=20Hz,H-8),619(1H,d,J=20Hz,H-6),539(1H,d,J=76Hz,H-

1′);13CNMR(100MHz,DMSO-d6

)δ:1775(C-4),1642(C-7),1612(C-5),1600(C-4′),1564(C-2,C-9),1333(C-3),1310(C

Molish反应阳性;EI-MSm/z:448[M]+,286[M-Glc]+(100);1HNMR(400MHz,DMSO-d6

)δ:802(2H,dd,J=70,19Hz,H-2′,6′),687(2H,dd,J=70,19Hz,H-3′,5′),642(1H,d,J=20Hz,H-8),619(1H,d,J=20Hz,H-

6),545(1H,d,J=74Hz,H-1″);13CNMR

(100MHz,DMSO-d6)δ:17748(C-4),16419(C-7),16124(C-5),15997(C-4′),1564(C-9),1563(C-2),1332(C-3),1309(C-2′,C-6′),1209(C-1′),1151(C-5′,C-3′),1040(C-10),1008(C-1"),987(C-6),937(C-8),775(C-3"),764(C-5"),742(C-2"),699(C-4"),608(C-6")以上波谱

数据与山奈酚-3-O-β-

D-吡喃葡萄糖苷[8]基本一致,故鉴定化合物3为山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,即astragalin

化合物4 黄色粉末(甲醇),分子式为C15H10O8

,mp322~324℃;Mg-HCl反应阳性;EI-MS

m/z:318[M]+,1

HNMR(500MHz,CD3

OD)δ:734(2H,s,H-2′,6′)),637(1H,d,J=20Hz,

H-8),617(1H,d,J=20Hz,H-6);13

CNMR

(125MHz,CD3OD)δ:1773(C-4),1656(C-7),1625(C-5),1582(C-9),1480(C-2),1467(C-3′),1373(C-3),1369(C-4′),1231(C-1′),1085(C-2′,C-6′),1038(C-10),992(C-6),944(C-8).以上波谱数据与

杨梅素[

9]

基本一致,故鉴定化合物4为杨梅素.化合物5 黄色粉末(甲醇),分子式为C21H20O11

,mp180~182℃;Mg-HCl反应阳性,Molish反应阳性;EI-MSm/z:302[M-Rha]+

(100);1HNMR(500MHz,DMSO-d6)δ

:1264(1H,s,5-OH),1090(1H,brs,7-OH),936(1H,brs,3′-OH),728(1H,s,H-2′),724(1H,d,J=82Hz,H-6′),685(1H,d,J=82Hz,H

第6期             字 刚,杨顺丽,何 雷,等:鸡嗉子叶化学成分研究

445

-5′),637(1H,s,H-8),619(1H,s,H-6),524(1H,s,H-1″),080(3H,d,J=57Hz,H-

136");CNMR(125MHz,DMSO-d)δ:1777(C6

化合物8 黄色粉末(甲醇),分子式为CHO,212012

mp239~241℃;Mg-HCl反应阳性,Molish反应

+1

阳性EI-MSm/z:302[M-Glc];HNMR(600

-4),1642(C-7),1613(C-5),1573(C-9),1564(C-2),1484(C-4′),1452(C-3′),1342(C-3),1211(C-1′),1207(C-6′),1156(C-5′),1154(C-2′),1040(C-10),1018(C-1"),987(C-6),936(C-8),712(C-4"),706(C-3"),703(C-2"),700(C-

MHz,CDOD):770(1H,d,J=18Hz,H-2′),δ3758(1H,dd,J=84Hz,17Hz,H-6′),686(1H,d,J=85Hz,H-5′),638(1H,d,J=16Hz,H-8),619(1H,d,J=16Hz,H-6),525

(1H,d,J=76Hz,H-1");1CNMR(150MHz,

CDOD)δ:1796(C-4),1662(C-7),1632(C35"),175(C-6")以上波谱数据与槲皮苷[10]

本一致,故鉴定化合物5为槲皮苷

化合物6 黄色粉末(甲醇),分子式为C21H20O12

,mp233~235℃;Mg-HCl反应呈阳性,Molish反

应呈阳性EI-MSm/z:302[M-Gal]+

,1H

NMR(500MHz,DMSO-d6)δ:1261(1H,s,5-OH),765(1H,d,J=83Hz,H-6′),751(1H,s,H-2′),679(1H,d,J=83Hz,H-5′),638(1H,s,H-8),618(1H,s,H-6),536(1H,d,

J=77Hz,H-1");13CNMR(125MHz,DMSO-

d6

)δ:17742(C-4),16413(C-7),16117(C-5),1563(C-2),1562(C-9),1484(C-4′),1448(C-3′),1334(C-3),1219(C-6′),1211(C-1′),1159(C-5′),1151(C-2′),1018(C-1"),986(C-6),934(C-8),758(C-5"),732(C-3"),712(C-2"),679(C-4"),6008(C-6")以上波谱数据与槲皮素

-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷[11]

基本一致,

故鉴定化合物6为槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷,即金丝桃苷

化合物7 白色粉末(甲醇),分子式为C15H14O7

;EI-MSm/z:306[M]+,168,139(100);1HNMR

(500MHz,CD3OD)δ:639(2H,s,H-2′,6′),591(1H,d,J=23Hz,H-8),585(1H,d,J=23Hz,H-6),452(1H,d,J=72Hz,H-2),396(1H,m,H-3),280(1H,dd,J=161Hz,53Hz,H-4b),251(1H,dd,J=161Hz,77Hz,

H-4a);13

CNMR(125MHz,CD3

OD)δ:1578(C-7),1576(C-9),1568(C-5),1468(C-3′

,C-5′),1340(C-4′),1315(C-1′),1072(C-2′,C-6′),1007(C-10),963(C-6),955(C-8),828(C-2),687(C-3),281(C

-4)以上波谱数据与epigallocatehin[12]基本一致,

故鉴定化合物7为epigallocatehin

-5),1591(C-9),1586(C-2),1500(C-4′),1461(C-3′),1357(C-3),1233(C-6′),1232(C-1′),1176(C-5′),1162(C-2′),1058(C-10),1043(C-1"),1000(C-6),948(C-8),785(C-3"),782(C-5"),758(C-2"),713(C-4"),626(C-6")以上波谱数据与槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖

苷[13]数据基本一致,故鉴定该化合物为槲皮素-3

-O-β-

D-吡喃葡萄糖苷,即异槲皮苷化合物9 白色针晶(氯仿),分子式为C30H48O3

,mp276~278℃;Liebermann-Burchard反应阳性,

Molish反应阴性;ESI-MSm/z:479[M+Na]+

(100);1HNMR(400MHz,C5D5N5

)δ:548(1H,t,J=34Hz,H-12),345(1H,dd,J=101Hz,60Hz,H-3),124(3H,s,H-23),122(3H,s,H-27),105(3H,s,H-26),102(3H,s,H-24),100(3H,d,J=63Hz,H-30),094(3H,d,J=63Hz,H-29),087(3H,s,H-25);

13

CNMR(100MHz,C5D5N5

)δ:1784(C-28),1378(C-13),1242(C-12),767(C-3),544(C-5),521(C-18),466(C-9,C-17),411(C-8),385(C-4),380(C-19,C-20),379(C-1),376(C-14),360(C-10),358(C-22),321(C-7),296(C-21),274(C-23),272(C-15),267(C-2),235(C-16),225(C-27),222(C-11),200(C-30),173(C-6),161(C-26),160(C-29),151(C-

25),142(C-24)以上波谱数据与熊果酸[

14-15]

基本一致,故鉴定化合物9为熊果酸

化合物10 白色粒状晶体,分子式为C15H12O8

,mp245~247℃;Liebermann-Burchard反应阳性,

ESI-MSm/z:495[M+Na]+(100);1

HNMR(500

MHz,CD3OD)δ:524(1H,brs,12-H),112(3H,s,H-23),107(3H,s,H-27),096(3H,s,

446

云南民族大学学报(自然科学版)                第20卷

[M].上海:科学技术出版社,1999:743-744.[2]中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志:56

卷[M].北京:科学出版社,1982:100.

[3]田雅娟,罗应刚,李伯刚,等.山荔枝化学成分的研究

[J].天然产物研究与开发,2002,14(3):18-20.[4]BHAKUNIRS,SHUKLAYS,THAKURRS.Constituents

ofCornuscapitata[J].JournalofNaturalProducts,1986,49(4):714.

[5]龚运淮,丁立生.天然产物核磁共振碳谱分析[M].昆

H-25),093(3H,s,H-24),088(3H,d,J=64Hz,H-30),085(3H,d,J=56Hz,H-29),081

13(3H,s,H-26);CNMR(125MHz,CDOD)δ:3

1818(C-28),1398(C-13),1268(C-12),846(C-3),696(C-2),568(C-5),545(C-18),491(C-17),484(C-1,C-9),434(C-14),409(C-4),407(C-8),406(C-19,C-20),393(C-10),382(C-22),343(C-7),319(C-21),295(C-23),293(C-15),254(C-16),246(C-11),242(C-27),217(C-30),197(C-6),179(C-25),178(C-24),177(C-29),174(C-26).以上波谱

数据与2α,3β-二羟基乌苏-

12-烯-28-酸[16]数据基本一致,由此鉴定化合物10为2α,3β-二羟基乌苏-12-烯-28-酸.

化合物11 白色针状晶体,m.p.136~138℃,与β-谷甾醇标准品进行TLC对照,在3种溶剂系统中Rf值一致,且混合熔点不下降,所以鉴定化合物11为β-谷甾醇

[17]

化合物12 白色粉末,m.p.299~301℃,与胡萝卜苷标准品进行TLC对照,在3种溶剂系统中Rf值一致,且混合熔点不下降,所以鉴定化合物12为

胡萝卜苷[17].

3 结语

对鸡嗉子(Dendrobenthamiacapitata(Wall.)Hutch.)的化学成分研究不多,且多为环烯醚萜类、甾醇、多酚类和有机酸类化合物,黄酮类和三萜类化合物较少.本文主要针对黄酮类和三萜类化合物化合物进行了研究,分离得到8个黄酮类化合物和2个三萜类化合物,其中7个黄酮类化合物和1个三萜类化合物为首次从该植物中分离得到.此工作丰富了鸡嗉子的化学物质基础数据,对该植物的开发利用具有重要意义.参考文献:

[1]国家中医药管理局《中华本草》编委会.中华本草:5册

明:云南科技出版社,2005:526.

[6]ZHANGYS,ZHANGQY,WANGB,etal.Chemical

constituentsfromAmpelopsisgrossedentata[J].JournalofChinesePharmaceuticalSciences,2006,15(4):211-214.

[7]嫣长余,初正云,王天敏,等.刺槐花的化学成分研究

[J].中草药,2010,41(5):707-709.

[8]黄开毅,张冬松,高慧媛,等.黄独的化学成分[J].

沈阳药科大学学报,2007,24(3):145-147.[9]张晓丹,刘向前,李丽丽,等.黄水枝化学成分研究

[J].中草药,2009,40(12):1886-1888.

[10]王永刚,谢仕伟,苏薇薇.火炭母化学成分研究[J].

中药材,2005,28(11):1000-1001.

[11]王静,彭树林,王明奎,等.金丝桃的化学成分[J].

中国中药杂志,2002,27(2):120-122.

[12]王继栋,董美玲,张文,等.红树林植物榄李的化学

成分[

J].中国天然药物,2006,4(3):185-187.[13]付小梅,鱺桂新,王峥涛.栀子的化学成分研究[J].

中国天然药物,2008,11(6):418-420.

[14]杨亚滨,杨雪琼,丁中涛.白花蛇舌草化学成分的研

究[J].云南大学学报:自然科学版,2007,29(2):187-189.

[15]何蓉,祁荣频,杨卫,等.肋果茶的化学成分研究

[J].云南民族大学学报:自然科学版,2010,19(2):102-105.

[16]康淑荷,师永清,杨彩霞.粉枝莓根中的三萜及甾体

化合物[J].中药材,2008,31(11):1669-1671.[17]蒋金和,刘莹,王利勤,等.蛇足石杉化学成分的研究

[J].云南师范大学学报:自然科学版,2010,30(3):59-65.

(责任编辑 戴 云)

版权声明:此文档由查字典文档网用户提供,如用于商业用途请与作者联系,查字典文档网保持最终解释权!

下载文档

热门试卷

2016年四川省内江市中考化学试卷
广西钦州市高新区2017届高三11月月考政治试卷
浙江省湖州市2016-2017学年高一上学期期中考试政治试卷
浙江省湖州市2016-2017学年高二上学期期中考试政治试卷
辽宁省铁岭市协作体2017届高三上学期第三次联考政治试卷
广西钦州市钦州港区2016-2017学年高二11月月考政治试卷
广西钦州市钦州港区2017届高三11月月考政治试卷
广西钦州市钦州港区2016-2017学年高一11月月考政治试卷
广西钦州市高新区2016-2017学年高二11月月考政治试卷
广西钦州市高新区2016-2017学年高一11月月考政治试卷
山东省滨州市三校2017届第一学期阶段测试初三英语试题
四川省成都七中2017届高三一诊模拟考试文科综合试卷
2017届普通高等学校招生全国统一考试模拟试题(附答案)
重庆市永川中学高2017级上期12月月考语文试题
江西宜春三中2017届高三第一学期第二次月考文科综合试题
内蒙古赤峰二中2017届高三上学期第三次月考英语试题
2017年六年级(上)数学期末考试卷
2017人教版小学英语三年级上期末笔试题
江苏省常州西藏民族中学2016-2017学年九年级思想品德第一学期第二次阶段测试试卷
重庆市九龙坡区七校2016-2017学年上期八年级素质测查(二)语文学科试题卷
江苏省无锡市钱桥中学2016年12月八年级语文阶段性测试卷
江苏省无锡市钱桥中学2016-2017学年七年级英语12月阶段检测试卷
山东省邹城市第八中学2016-2017学年八年级12月物理第4章试题(无答案)
【人教版】河北省2015-2016学年度九年级上期末语文试题卷(附答案)
四川省简阳市阳安中学2016年12月高二月考英语试卷
四川省成都龙泉中学高三上学期2016年12月月考试题文科综合能力测试
安徽省滁州中学2016—2017学年度第一学期12月月考​高三英语试卷
山东省武城县第二中学2016.12高一年级上学期第二次月考历史试题(必修一第四、五单元)
福建省四地六校联考2016-2017学年上学期第三次月考高三化学试卷
甘肃省武威第二十三中学2016—2017学年度八年级第一学期12月月考生物试卷

网友关注

2013年教师资格考试中学教育心理学试题及答案(3)
2013年教师资格考试中学化学模考试题(一)部分
2013年教师资格考试英语模拟试题(一)部分
2013年教师资格考试中学物理模拟试题一
2013年教师资格考试中学数学模拟试题试卷(四)
2012年教师资格统考《幼儿综合素质》模拟试题及答案
2013年教师资格考试中学政治模拟考试试卷及答案
2013年教师资格考试小学数学模考试题(三)
2013年教师资格考试《幼儿教育学》模拟试题及答案(4)
2013年教师资格考试小学数学模拟考试试卷
2012年教师资格考试统考《保教知识与能力》模拟试题及答案(3)
2012年教师资格统考《中学综合素质》模拟试题
2012年教师资格统考《保教知识与能力》模拟试题及答案
2013年教师资格考试中学政治模拟考试试卷
2013年教师资格小学语文考试模考试题A卷(部分)
2012年教师资格考试统考《保教知识与能力》模拟试题及答案(2)
2013年教师资格考试英语模拟试题(三)及答案
2013年教师资格考试信息技术专业知识模拟试题及答案
2013年教师资格考试小学语文模拟试题
2012年教师资格考试统考《保教知识与能力》模拟试题及答案(1)
2013年教师资格考试中学化学模拟考试试题(二)
2013年教师资格考试之小学数学专业模拟试题
2012年教师资格统考《小学综合素质》模拟试题及答案
2013年教师资格考试中学生物模拟考试试题及答案
2013年教师资格考试中学生物模拟考试试题(二)
2013年教师资格考试中学物理模拟试题二
2013年教师资格考试中学数学试卷(一)(部分)
2013年教师资格考试《幼儿教育学》模拟试题及答案(1)
2013年教师资格考试中学化学模拟考试试题三
2013年教师资格考试语文模拟试题(节选)

网友关注视频

沪教版牛津小学英语(深圳用) 五年级下册 Unit 7
外研版英语七年级下册module3 unit2第一课时
【部编】人教版语文七年级下册《泊秦淮》优质课教学视频+PPT课件+教案,广东省
冀教版英语三年级下册第二课
化学九年级下册全册同步 人教版 第18集 常见的酸和碱(二)
8.对剪花样_第一课时(二等奖)(冀美版二年级上册)_T515402
冀教版小学数学二年级下册第二单元《余数和除数的关系》
【部编】人教版语文七年级下册《老山界》优质课教学视频+PPT课件+教案,安徽省
人教版二年级下册数学
冀教版小学数学二年级下册第二单元《有余数除法的竖式计算》
七年级下册外研版英语M8U2reading
苏科版八年级数学下册7.2《统计图的选用》
30.3 由不共线三点的坐标确定二次函数_第一课时(市一等奖)(冀教版九年级下册)_T144342
外研版英语七年级下册module3 unit2第二课时
沪教版八年级下册数学练习册20.4(2)一次函数的应用2P8
苏科版数学七年级下册7.2《探索平行线的性质》
外研版英语三起5年级下册(14版)Module3 Unit1
化学九年级下册全册同步 人教版 第25集 生活中常见的盐(二)
冀教版小学数学二年级下册第二周第2课时《我们的测量》宝丰街小学庞志荣
外研版英语三起5年级下册(14版)Module3 Unit2
七年级英语下册 上海牛津版 Unit3
19 爱护鸟类_第一课时(二等奖)(桂美版二年级下册)_T3763925
冀教版小学数学二年级下册第二单元《有余数除法的整理与复习》
外研版英语七年级下册module3 unit1第二课时
沪教版八年级下册数学练习册21.3(3)分式方程P17
【部编】人教版语文七年级下册《泊秦淮》优质课教学视频+PPT课件+教案,辽宁省
冀教版小学数学二年级下册第二周第2课时《我们的测量》宝丰街小学庞志荣.mp4
沪教版牛津小学英语(深圳用) 四年级下册 Unit 3
冀教版英语四年级下册第二课
第五单元 民族艺术的瑰宝_16. 形形色色的民族乐器_第一课时(岭南版六年级上册)_T1406126