案例创新教学法及在《有机合成》教学中的运用

摘要：建成创新型国家需要广大教师在日常教学过程中积极探索创新教学方法。本文提出有利于培养创造性人才的案例创新教学法，详细阐述案例创新教学法的四个基本教学环节，即提出合成目标、学生练习设计合成路线、展示文献的合成路线和文献基础上重新设计合成路线，并结合《有机合成》教学的实际案例――1-萘满酮合成，进行具体论述。

关键词：教学方法 案例创新教学法 《有机合成》

中图分类号：G642.4

文献标识码：C

我国政府提出2020年把中国建成创新型国家，使科技发展成为经济社会发展的有力支撑。实行创造力教育，提升学生的创新素质，提升国民的创新素质，是建设创新型国家的前提。广大教师在具体教学过程中采用合适的创新教学方法培养学生的创造力是关键。

美国哈佛大学法学院教授Christopher Columbus Langdell提出来的案例教学法是启发式的教学方法，在2000年左右开始逐渐受到我国教师的重视。自从那以后，又有不少案例教学法方面的教学论文发表，可见案例教学法已经逐步被广大教师所采纳。

在我们以前的教学研究基础上，我们进一步阐述“案例创新教学法”。

在此，我们以《有机合成》课程的教学为例，对该教学方法进行系统阐述。案例创新教学法可分为如下四个主要教学环节，该新教学方法的主要特色具体体现在第四个环节。

1 提出合成目标

首先，教师提出一个合适的合成目标作为作业，让学生去思考、去设计合成路线。合成目标可以是比较复杂的，也可以是比较简单的，例如，从苯和必要试剂合成1-萘满酮，如下图所示。

灵活多解是有机合成题的一个特色。像这种结构比较简单、却蕴含着多种合成路线的合成目标最有利于培养刚学《有机合成》不久的学生的创新能力。

2 学生练习设计合成路线

学生完成有机合成练习题后，从中选出有代表性的2到3条合成路线，在课堂上让学生在黑板上写出来，让同学们一起讨论，在教师引导下进行修正，得到比较合理的合成路线。

3 展示文献的合成路线

这些学生设计的路线，尽管经过教师的修正，最多理论上可行。因此，教师展示经过实验验证的文献合成路线是必要的，因为“实践是检验真知的唯一标准”，以免把学生引入歧途。

图2列出α-萘满酮的经典合成路线。在三氯化铝催化下，丁二酸酐和苯发生Friedel-Crafts酰基化反应，接着用Clemmensen方法（Zn/Hg齐、盐酸）还原羰基得到苯基丁酸，后者用五氯化磷处理得到苯基丁酰氯，经过分子内Friedel-Crafts酰基化反应得到目标物α-萘满酮。

多数的授课方法以文献的合成路线作为终止符、作为完美的结束。这就是“案例教学法”的典型教学模式。但是，这样做，容易把学生培养成为“唯书本至上”的记忆奴隶。因此，为了培养学生的创造性，进一步的教学工作还要进行。这就是“案例创新教学法”的关键环节。

4 文献基础上重新设计合成路线

提出文献的合成路线，不是为了让学生死记硬背，更主要的是让学生在文献合成路线的基础上去设计更有效、更简捷的合成路线。这基于文献基础上的合成路线设计，可以是整条合成路线重新设计（包括重新选择原料），也可以是改进其中的一步或者几步合成路线。

学生提出一些有缺陷的合成路线是很正常。例如，有个同学想用简短一些的合成路线来完成这个目标物的合成，于是他在黑板上画出图3的合成路线。

笔者就问这个同学让他自己反省：“丁二酰氯会不会跟两个苯分子反应呢？两个完全处于相同化学环境的羰基，怎么选择性还原其中一个呢？”然后，笔者再提醒全班同学：该同学提出的苯和丁二酰氯反应，第一步Friedel-Crafts反应可能主要生成1，4-二苯基-1，4-丁二酮（图4），该同学提出的第二步反应1，4-萘醌很可能直接被还原成四氢萘（图5）。课后查文献确证了我的正确性。

避免误导学生是对教师的基本要求，所以，创新性教学，是对教师素质的考验。如果教师自己都没有把握、不能站在比较高的层次指导学生，照本宣科比误导好。为了对学生的设计合成路线做出尽量正确的引导，教师有必要事先通过SciFinder、reaxys等有机化学专业数据库查阅相关文献。

在文献基础上做进一步的合成路线的设计，不仅仅为了进一步培养学生的创造力，更重要的是，培养学生的自信心，避免学生对权威的畏惧感而“唯书本至上”。――这样的心理会潜移默化抑制学生创造力。

最后，学生在文献基础上设计出多种多样的新合成路线。设计得比较好的举例如下：

①第一步和第二步的合成同图2，图2中的第三步和第四步缩短成一步反应，如图6所示。

②在过量AlCl3存在下，由苯和环丁内酯一步反应实现α-萘满酮的合成，如图7所示。

选出代表性的2～3个同学到黑板上写出来，提问其他一些同学的看法，教师指出学生所设计合成路线优缺点并总结，对缺陷比较大的学生进行鞭策，对做得好的学生进行表扬。

经过多年的教学实践证明，该教学方法有利于培养学生综合运用所学知识，有利于培养学生创新思维，提高学生有机合成的能力，激发学生学习兴趣。