2C系列化合物简介_钱振华

2C系列化合物综述

ChineseJournalofDrugAbusePreventionandTreatment2013．Vol．19，No．2

·综述·

2C系列化合物简介*

钱振华，徐鹏，刘克林

(公安部物证鉴定中心，北京100038)

【摘要】2C系列化合物是一类具有苯乙胺骨架结构，5位包含2个甲氧基，4位有一个取代基的致幻剂的总称。在苯环的2，

近年来，在许多国家和地区包括我国开始出现2C系列化合物滥用的情况，并有逐渐增多的趋势。本文对2C系列化合物的历史、药毒理作用、滥用流行情况及法律状态等进行了介绍，希望法庭科学人员能够对其有更多的认识和了解。

【关键词】苯乙胺类致幻剂；2C系列化合物

doi：10.3969/j.issn.1006-902X.2013.02.013

Introductionof2C-seriesphenethylamines

QIANZhen-hua，XUPeng，LIUKe-lin

（InstituteofForensicScience，PublicSecurityMinistry，Beijing100038，China）

【Abstract】2Cisageneralnameforthegroupofpsychedelicphenethylaminescontainingincommonaphenethylaminebackbonewithtwomethoxygroupsinpositions2and5ofthearomatic（benzene）ringanddifferentsubstituentsatposition4.Severalcountriesanddistrictshavereported2C-seriesphenethylaminesemerginginnew21century.Thispaperreviewsthehistory，pharmacology，toxi-

seriesphenethylamines，hopingtoletforensicscientistshavemoreknowledgeofthem.cology，patternsofuseandlegalstatusof2C-

【Keywords】Psychedelicphenethylamines；2C-seriesphenethylamines

1背景情况

2C系列化合物是一类具有苯乙胺骨架结构，在WHO和一些国家陆续将2C-B列为管制药开始，B被管制之后，品。2C-又陆续出现了其它一些2C

C、2C-I和2C-T-2、2C-T-7［3-6］。系列化合物，如2C-

欧洲毒品和毒瘾监测中心（EuropeanMonitoringCen-

EMCDDA）在2004treforDrugsandDrugAddiction，

年第一次报道了4位被烷基取代的2C系列化合

D和2C-E，2005年报道了2C-P［7］。2011年，物：2C-

G和2C-N［8］。波兰在缴获的样品中发现了2C-5位包含2个甲氧基，4位有一个取代基苯环的2，的化合物的总称。2C系列化合物是由美国著名化80年代学家、药学家AlexanderShulgin在上世纪70-［1］B、2C-合成的，都属于苯乙胺类致幻剂，包括2C-C、2C-D、2C-E、2C-G、2C-I、2C-T-2、2C-N等。根据4位取代基的不同，可分为卤素取代、烷基取代、烷基

硫基取代及其它取代。骨架结构见图1，具体名称

见表1。

2C系列化合物中最早流行的是2C-B。2C-B于

1974年被合成，由于药效持续时间短、副作用小、性

质温和，最早被精神病治疗机构用作急救药。80年

［2］代中期开始转而用作催情药，由德国的一家制药

B主要作为滥公司生产，商品名为"Eros"。后来2C-

、用品在欧美地区泛滥。在国外称为“Rusko”

“Bees”“Nexus”，。自1986年或在国内称为“六角”

*图12C系列化合物的骨架结构基金项目:本研究获国家科技支撑计划公安项目2011BAK04B03资助。

作者简介:钱振华(1980.09－)，女，满族，助理研究员，主要研究方向:毒品检验鉴定

。

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2C系列化合物综述

中国药物滥用防治杂志

表1

简称2C-B2C-C2C-I2C-F2C-D2C-E2C-P2C-G2C-T-22C-T-42C-T-72C-N

中文名

4-2，5-溴-二甲氧基苯乙胺2，5-4-氯-二甲氧基苯乙胺4-2，5-碘-二甲氧基苯乙胺4-2，5-氟-二甲氧基苯乙胺2，5-4-二甲氧基-甲基苯乙胺2，5-4-二甲氧基-乙基苯乙胺2，5-4-二甲氧基-丙基苯乙胺2，5-3，4-二甲氧基-二甲基苯乙胺2，5-4-二甲氧基-乙硫基苯乙胺5-4-2，二甲氧基-异丙基硫基苯乙胺2，5-4-二甲氧基-丙硫基苯乙胺5-4-2，二甲氧基-硝基苯乙胺

2013年第19卷第2期

2C系列化合物中英文名称对照

英文名

4-bromo-2，5-dimethoxy-phenethylamineβ-4-chloro-2，5-dimethoxy-phenethylamineβ-4-iodo-2，5-dimethoxy-phenethylamineβ-4-fluoro-2，5-dimethoxy-phenethylamineβ-2，5-dimethoxy-4-methyl-phenethylamineβ-2，5-dimethoxy-4-ethyl-phenethylamineβ-2，5-dimethoxy-4-propyl-phenethylamineβ-2，5-dimethoxy-3，4-dimethyl-phenethylamineβ-2，5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylaminβ-2，5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamineβ-2，5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamineβ-2，5-dimethoxy-4-nitro-phenethylamineβ-分子式C10H14BrNO2

C10H14ClNO2C10H14INO2C10H14FNO2C11H17NO2C12H19NO2C13H21NO2C12H19NO2C12H19NO2SC13H21NO2SC13H21NO2SC10H14N2O4

分子量259.13215.68307.13199.17195.25209.28223.31209.28241.35255.38255.38226.23

2

毒理特性

2C系列化合物化学结构属于苯乙胺类，虽然与剂、胶囊或粉剂的形式进行贩卖，常冒充MDMA销

售。根据联合国禁毒署提供的文件和国外有关资料，2C系列化合物主要在南非毒品消费市场被滥用，在瑞典等欧洲国家也颇受欢迎，在美国和我国台德国、湾、香港地区也有发现。本世纪初，我国禁毒部门收B［9-11］，2009年首次发缴的2C系列化合物主要是2C-E［12］。在我国缴获的2C系列化合物均为片现2C-剂，颜色有粉红色、紫色、灰色、黄色等，形状有圆形，“88”、三角形等，图案有牛头、笑脸、蝴蝶等。

2C系列化合物一般吸食剂量范围为十几毫克至几十毫克，持续时间根据剂量不同，保持几小时

P药效最强，至十几小时。其中2C-仅需服用6～10F和mg，就可保持10～16小时的兴奋状态；而2C-2C-N药效较差，需服用100mg以上才有作用。使鼻吸和直肠给药。用者可以吞服、

3.1吞服

口服，一般30～90分钟起效，感觉较为温和，持续时间长。口服的方式多种多样：可以和水混合，或者是胃痉挛和呕吐等。用纸包裹吞服。副反应可能有恶心、3.2鼻吸

20～40分钟后即可达到高吸入法，起效快速，

潮，但持续时间短，根据剂量不同，保持几小时至十几小时。但鼻吸是一种非常危险的滥用方式，副反应要比同剂量口服的副反应大，鼻腔会有强烈的灼烧感，十分痛苦，增加了鼻子的损伤。3.3直肠给药

，直肠给药，也叫做“plugging”和口服方式比起

效更快，需要更低的剂量，但是兴奋终止得也更快。

苯丙胺接近，但是药性却属于幻觉剂，与LSD药效

相近。该类物质对人具有很强的精神兴奋和刺激作用，其药力比MDMA高约10倍，人服用后视觉和

性欲高涨，味觉和触觉感也有听觉能力显著增强，

很大提升。其精神作用与服用剂量相关，刚开始出

现欣快感，产生消极和松弛的精神状态；随着时间的延长和剂量的增加，兴奋状态由弱至强，伴随视、听、嗅、触觉的欣快，直至出现幻觉或达妄想状态。吸食过量会有严重的副作用，导致精神混乱、脱水等症状。2C系列化合物致幻作用的强弱取决于取代基的不同：H＜OR＜SR＜R＜X（卤素）。

目前对2C系列化合物的药毒理性质、作用及

HT仅局限于其与5-代谢过程的研究还相对较少，

受体亲和性等方面，对受体作用的分子生物学机制

尚未进行，有待进一步研究。另外，一些基础性药毒理方面的内容还未开展，如中毒量、致死量、对机体各组织器官的影响等

。

图2部分缴获的2C系列化合物样品

4

管制

13］

2C系列化合物引起了很多中毒事件［3，，在很

3

滥用流行情况

2C系列化合物有致幻剂的性质，一般以丸（片）多国家都受到了管制。英国对于所有2C系列化合

物均进行了管制，其它国家也对2C系列化合物进

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2C系列化合物综述

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B的滥行了部分管制。由于2C系列化合物中2C-用历史最为悠久，我国在2001年就将其列入Ⅰ类精

表2

简称

［14］

神药品管制目录，但对其它的2C系列化合物并未进行管制。具体管制情况见表2。

部分2C系列化合物的管制情况

管制国家、时间及级别

2C-B

1类管制药物）、联合国（2001年，第Ⅱ类管制物质）、荷兰（1997年，美国（1994年，Ⅰ类管制药物）、阿根廷（1类管制药物）

大利亚（1994年管制）、巴西、爱沙尼亚（Ⅰ类管制药物）、加拿大（Ⅲ类管制药物）、意大利、日本（1998年管制）、挪威（2004

2类管制药物）、Ⅱ类管制药物）、波兰（Ⅰ类管制药物）、西班牙（2002年，瑞典（1999年，Ⅰ类管制药物）、瑞士、英国（A类）

国（2001年，Ⅰ类管制药物）

、澳

年，、中

2C-C2C-I2C-D

2C-E2C-P2C-G2C-T-22C-T-42C-T-72C-N美国（2012年，Ⅰ类管制药物）、英国（A类）新西兰（3类管制药物）、阿根廷（1类管制药物）、美国（2012年，Ⅰ类管制药物）、丹麦、德国、希腊、爱尔兰、意大利、荷兰、波兰、西班牙、英国（A类）美国（2012年，Ⅰ类管制药物）、英国（A类）瑞典（2004年管制）、丹麦（2007年，Ⅰ类管制药物）、美国（2012年，Ⅰ类管制药物）、新西兰（3类管制药物）、英国（A类）丹麦（2007年，Ⅰ类管制药物）、美国（2012年，Ⅰ类管制药物）、英国（A类）美国（2012年，Ⅰ类管制药物）、英国（A类）荷兰、联合国（1999年，第Ⅰ类管制物质）、美国（2012年，Ⅰ类管制药物）、英国（A类）、阿根廷（1类管制药物）、澳大利亚、瑞典（1999年管制）

瑞典（2007年管制）、美国（2012年，Ⅰ类管制药物）、英国（A类）

A类）、德国、澳大利亚、加拿大（不定期管制）、荷兰、瑞典（1999年管制）、英国（1999年，美国（2002年，Ⅰ类管制药物）

美国（2012年，Ⅰ类管制药物）、英国（A类）

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近年来，随着我国对毒品打击力度的不断加大，

制毒者和贩卖者逐渐寻求新的替代品，以逃避法律的制裁。在这种情况下，出现了2C系列化合物等滥用物质，我国大陆、台湾及一些东南亚地区也不断有2C系列化合物出现，提醒我们要重视其泛滥趋势，加强

目前关于2C系对该系列物质各方面的研究。但是，

列化合物的研究很少，仍有许多尚未解决的问题。毒

品检验人员应积极关注这类物质的蔓延趋势，注意搜集有关的分析技术进展，开发出稳定、高选择性和高灵敏度的定性定量分析方法，同时更深入的毒理学机制的研究，还可为将来2C系列化合物的成瘾者临床救治提供参考依据，也可为治疗药物的研究开发提供坚实的理论基础。

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（收稿日期：2012-10-11；修回日期：2012-10-23）

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