高2012级化学竞赛有机化学模拟训练题

高2012级化学竞赛有机化学模拟训练题

1．在20%的NaOH溶液中，用丙酮在100

℃条件下与反应得到的主要产物是(B)

A.

B.

C.

D.

2．下面反应中，主要产物为.(CH3)3C-OCH3（甲基叔丁基醚）的是(A)

A. (CH3)3C-ONa+CH3

I

B.

C. (CH3)3CCl+KOCH

3

D.

HSOCH3．反应

CH CH 2 H 2O 的主要产物是(B) 3

+

A. B.

C.

4．反应(CH3)3C-OH D. 的主要产物是（C）

A. (CH3)3C-C-C(CH3)3 B. (CH3)3CH

C. (CH3)2C=CH2 D.CH2=CH-CH=CH2

5．将下面标数字的方框中的主要产物填在答题纸上。

CH3

CH3+CH23+①CHCOCl3②3③+④

答案（4分）

① ② ③ ④

5（．6分）某芳香化合物A(C8H10)有 ① 种合理的异构体，但在催化剂AlCl3存在下与CH3COCl

第1页

反应，只有一种产物B，将B用酸性KMnO4氧化，得到C，C经分离纯化后，称取0.4203g，加入50.00mL、0.1500mol/L NaOH溶液，溶解完全后，用0.1000mol/LHCl溶液滴定过量的NaOH，消耗15.00mL。则A的结构式应是B的结构式应为，C的分子量为其计算过程为 ⑤ ，所以，C最合理的结构式应是 ⑥ 。

5.（6分）答案

①4

②

③ ④210.15 ⑤n=3000(0.1500×50.0-0.1000×15.00)=0.002000(mol) M==210.15(g/mol)

0.4203

⑥

6．（8分）化合物A的元素分析结果为：含C元素85.6%、H元素14.40%。将0.5000g化合物A，在0℃和0.1MPa条件下催化加氢可以吸收100mL氢，A经O3和Zn/H2O作用后只得到一种醛，试推测化合物A的可能结构式（注意构型），并用系统命名法命名化合物A。

6.答案（8分）A的可能结构和命名如下：

（1分） 顺-4-辛烯（1分）

（1分） 反-4-辛烯（1分）

（1分） 顺-2,5-二甲基-3-己烯（1分）

（1分） 反-2,5-二甲基-3-己烯（1分）

第2页

7．2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、夏普雷斯和日本的野依良治获得，他们发现了 某些手性分子可用作某些化学反应的催化剂，为合成对人类有用的重要化学物开辟了一个 全新的研究领域。在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳

原子称为“手性碳原子”，如。若同一个碳原子上连着2个碳碳双键（如C=C=C） 时，分子极不稳定，不存在。某链烃C7H10。的众多同分异构体中：

（1）处于同一平面上的碳原子数最多有 个。

（2）含有“手性碳原子”，且与足量H2发生加成反应后仍具有“手性碳原子”的有多种。它们的结构简式除2种外，再写出3种

CH3

HCCCHHC

CH22

（3）含有“手性碳原子”，但与足量H2发生加成反应后，不具有“手性碳原子”的结构简式是 。

7．答案（8分）

（1）7 CH3CH3

3（2）HCCCH2 HCCCHCH2CHCH2 CH3

H2CCHHC

32（任写2种） （3）HC CCHCH2 8．（8分）邻苯二甲酸酐在紫外光的作用下，能形成一种安定性很小、反应很强

的物质A，人们至今没有把A独立地分离出来，只能在低温下（8K）观察其光谱，或用活性试剂截获。例如，用1,3－环己二烯截获A,可

得

。若用呋喃

第3页

（ ）来截获 A，可得产物B，将B物质置于酸性条件下，可得比B更稳定的

酸性物质C。A物质在惰性溶剂中，可自身聚合生成D。

⑴请画出A、B、C的结构简式。

⑵请画出D的两个可能的结构简式。

8.答案（8分）

(1)A B. C.

（2分） （2

分） （2分） (2)

等。 （1分） （1分）

（其余多分子自聚的产物，只要结构合理也给分）

9．避蚊胺（F，分子式C12H17NO）是一种驱虫药，对蚊虫有很强的驱避作用。据报道，避蚊胺的驱避效能是产生了其对蚊虫感觉器的阻塞作用，对人畜无毒，使用安全。F可由下述方法合成：

3CHOBr3ABCDEF（C12H17NO）（避蚊胺）

1．请你根据上述合成路线写出化合物A～F的结构式。

2．请给出避蚊胺的学名（系统命名法）

9．答案

CHOCH3CH3

1．A：

Br

CH3CH3CH3；B：Br；C：MgBr；D：；E：COOH；COCl

F：（6分）

CON(CH2CH3)2

2．（间）—3－甲基－N,N－二乙基苯甲酰胺（1分）

10（22分）（一）联苯乙酸具有强消炎镇痛作用和良好的透皮性能，对治疗关节疾病和肌肉疼痛具有速效、高效和安全性等特点。以苯乙睛为起始原料经四步反应可合成联苯乙酸，反应总收率为33.7%。合成路线如下：

ab/HCl/还原硝基－CH2CN???A???B?Fe??????C

6H6/Cl3CCOOH/C5H11ONO/Cu/TBAB?C????????????－－CH2COOH

（1）确定合理的无机试剂a、b

（2）写出中间产物A、B、C的结构简式

第4页

（二）目前，包括我国在内的许多国家都已经暂停销售和使用含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺的英文名称是Phenylpropanolamine，缩写为

PPA，化学结构如右图所示：

1．系统命名法命名苯丙醇胺：

2．右图上用*标出苯丙醇胺中的手性碳原子，并确定光学异构体数目。3．苯丙醇胺容易和盐酸成盐，生成盐酸苯丙醇胺，而被广泛入药。写出盐酸苯丙醇胺的结构简式。

4．以常见有机物A为原料，与硝基乙烷作用，所得产物经还原可以很方便地得到苯丙醇胺。合成路线如下：

H2A＋CH3CH2NO2?苯丙醇胺 ??B???

写出A、B的结构简式。

10、答案（一）a：HNO3/H2SO4；b：H2SO4/HAc（各2分）

（2）A：O2N－－CH2CN；B：O2N－－CH2COOH；C：H2N－

2分） －CH2COOH（各

(二)1．1－苯基－1－羟基－2－丙胺（2分）2． 4种（各2分） 3．（2分）

4．A：－CHO；B：（各2分）

11（9分）有旋光性的物质A（分子式为C10H12O3）能溶于稀碱溶液，且能发生碘仿反应。鉴定过程表示如下：

1．写出A和C的结构简式；

2．确定A的光学异构体数目；

3．画出B的顺反异构体的Z式和E式

4．写出D的系统命名名称。

5．写出D→E的化学反应方程式；

11（9分）答案

1．A：（2分） C：CH3CHO（1分）

第5页