在固相有机合成中应用的含羟基的聚合物载体
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在固相有机合成中应用的含羟基的聚合物载体
第18卷第5期 离 子 交 换 与 吸 附469离子交换与吸附 2002 185: 469 480ION
EXCHANGE AND ADSORPTION文章编号 1001-5493200205-0469-12在固相有机
合成中应用的含羟基的聚合物载体李 茜 黄文强南开大学吸附分离功能高分子材料
国家重点实验室高分子化学研究所天津300071摘要 本文重点介绍了目前实验室和
市场上可用于固相组合合成的含羟基的聚合物载体及其主要的化学反应性能关键词
羟基树脂 固相有机合成的聚合物载体中图分类号 O631 文献标识码 A固相有机
合成已有30多年的历史起初用于合成肽12后来又用于合成核苷酸3420世纪70年代以
后许多科学家进行有机小分子的固相合成研究但是直到小分子45的组合合成法610
发展起来以后固相合成才真正引起了人们的广泛关注目前许多溶液相的有机反应已
被引入固相合成领域1112 连接底物和树脂珠体的功能基是固相合成的重要组成部
分这些功能基决定了固相有机合成的底物固载和产物的解脱方法及产物端基的形式
13 反应底物通过与功能基偶联形成连接桥固载到载体上14它决定第一个构筑块的
引入方式限制反应条件的选择决定产物解脱的条件也不同程度影响产物的结构活性
等最早用于固相有机合成的是以Merrifield树脂为代表的氯甲基化树脂通过底物对
树脂上的氯原子的亲核取代实现固载化反应但由于氯甲基化树脂的稳定性一些羧酸
及其盐很难通过卤素的取代与树脂键连因此与氯甲基化树脂相应的羟甲基树脂受到
了广泛的重视底物与羟基树脂的固载化反应是通过树脂上的羟基与活泼的羧酸偶联
或通过Mitsunobu反应生成酯键连接桥来实现的其生成的产物可以通过酸碱或亲核
试剂进行解脱据统计在过去十多年里固相有机合成采用的聚合物载体中含羟基类的
树脂占50以上15本文将按照连接臂的结构进行分类对各种羟基树脂加以简介1 直接
由Merrifield树脂转化得到的羟甲基树脂1.1 羟甲基树脂这种树脂是最简单和最初的
羟基树脂它的结构是 收稿日期 2002年3月6日 项目基金 国家自然科学基金资
助项目20074017 作者简介 李 茜 女1976- 天津市人 硕士研究生. 通讯联系人
CH2OH 万方数据 Ion Exchange and Adsorption 2002年10月470 这种树脂可由
Merrifield树脂直接转化而得到其制法是通过Merrifield树脂在二甲基乙酰胺中加入
稍过量的乙酸钾搅拌形成乙酰氧甲基树脂再用LiAlH4还原得到羟甲基树脂16羟甲
基树脂可与含羧基的底物偶联形成酯键在与二酸反应时附加交联现象要比
Merrifield树脂低该树脂可在甲苯中用光气处理转化为氯甲酸酯的形式来连接胺类
化合物1.2 Wang 树脂Wang树脂是羟甲基聚苯乙烯载体的改良形式其在固相有机合
成中应用最广泛约占使用载体总量的40该树脂的结构是它的合成方法是用
Merrifield树脂与对羟基苯甲醇在NaOCH3体系中反应转化为Wang树脂17Wang树脂
已经成为合成肽中最广泛使用的树脂这种树脂是酸敏性的而且产物可在
50V/VTFA/DCM中解脱这种相对温和的解脱条件也是它在固相组合合成中广泛应
用的原因之一这种树脂已制备成不同尺寸的聚合物珠体以满足组合合成的需要树脂
大小的高度均一性有助于保证组合库中所有组分等量接
近较大的珠体尺寸意味着可
获得较多的可用于活性筛分和物性检测的化合物为了提高Wang树脂的酸敏性在苯
环上加入一个甲氧基从而得到了一种叫SASRIN的树脂它的结构是它的制法与Wang
树脂相似SASRIN树脂比Wang树脂多了一个邻位取代的甲氧基由于甲氧基的给电子
作用使SASRIN树脂的酸敏性远高于Wang树脂在与含羧基的底物偶联时其酯键可用
1TFA/DCM解脱这种树脂适合合成肽类等低聚物2 由改变聚苯乙烯与羟基之间的连
接臂结构而得到的羟基树脂—TG树脂TG树脂是将PEG 聚乙二醇 接枝到不溶的交
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