有机2005 B
擦青岛科技大学2005年研究生入学考试试卷B卷
考试科目：有机化学（答案全部写在答题纸上）
一、选择题（每小题1分，共10分）
1、 下列化合物沸点最低的是：
内容需要下载文档才能查看CH
内容需要下载文档才能查看CHOH322
内容需要下载文档才能查看3
内容需要下载文档才能查看CH3CH3CH2CH2NH23CH2CH2CH3
2、 下列化合物的酸性递减的顺序是：
a. CH3CH2CH2COOH；b. CH3CH2CH(Cl)COOH；
c. CH3CH(Cl)CH2COOH；d. CH2(Cl)CH2CH2COOH
A. b＞c＞d＞a B. a＞d＞b＞c C. a＞c＞b＞d D. d＞a＞c＞b
3、 下列化合物进行SN2反应速度递减的顺序是：
（a）CH3CH2CH2CH2Cl （b）CH3CH2CH(CH3)Cl （c）(CH3)3CCl
A. a＞b ＞c B. b＞a＞c C. c＞b＞a D. c＞a＞b
4
内容需要下载文档才能查看、下列化合物进行亲电取代反应的活性由强到弱的顺序是：
2
a.b.3c.d.3
A. a＞b＞c＞d B. a＞d＞c＞b C. a＞c＞b＞d D. d＞a＞c＞b
5、下列化合物在碱性条件下水解反应速率递减的顺序是：
a.CH3COOCH3b.CH3COOC2H5c.CH3COOCH(CH3)2d.HCOOCH3
A. d＞a＞b＞c B. a＞d＞c
内容需要下载文档才能查看＞b C. c＞b＞a＞d D. d＞a＞c＞b
6、下列化合物无芳香性的是：
内容需要下载文档才能查看 内容需要下载文档才能查看
A.B.C.D.
7、下列化合物为非手性分子的是：
B卷第 1 页 共4页
H3A.
ClCH3B.
3
C.CHCHD.
323
ClH
3H
3
8、下列四种正碳离子稳定性递减的顺序为： a.
+2CH2
b.
+
CHCH3
c.
+
C(CH3)2
+
CHCH3
d.
A. a＞b＞c＞d B. a＞d＞b＞c C. d＞c＞b＞a D. d＞a＞c＞b
9、下列化合物的碱性递减的顺序是：
a.
NH
b.
c.
NH2
d.
2
A. a＞b＞c＞d B. a＞d＞b＞c C. d＞c＞b＞a D. d＞a＞c＞b
10、下列化合物能与水混溶的是： A.CH3CH2Cl
B.CH3COOH
C.CH3CH3
D.CH3CH2OCH2CH3
二、完成下列反应式：（每空1.5分，共33分）
1. CHCHC
32
CH
CH3CH2CH=CH2
内容需要下载文档才能查看CHCHCHCHCOOH
3
内容需要下载文档才能查看2222.
(CH)C=CHH
3
3.
( 2 )过氧化物
内容需要下载文档才能查看6 ） 5 KMnOH( 3 )
( 7 )
CHBr3
-C2H
内容需要下载文档才能查看5OH
( 8 )
+
3CH3
( 10 )
( 11 )
KMnOOH
( 12 )
内容需要下载文档才能查看 内容需要下载文档才能查看( 14 )( 15 )
4.
B卷第 2 页 共4页
5.
内容需要下载文档才能查看( 16 )
( 18 )+( 17 )( 19 )6.O7.CH3CH2COOC2H5+2H5(1)NaOCH(2)H2O( 21 )+( 22 )
三、解释下列实验现象（每小题3分，共9分）
1、 羟基乙酸的酸性比乙酸强，而对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸弱。
2、 乙烯基乙醚在酸催化下与乙醇作用得到1,1-二乙氧基乙烷，而不是1,2-二乙氧基乙烷。
3、 互为异构体的醚和醇在水中的溶解度比较相近，而醚的沸点比醇的沸点要低。
四、写出下列反应的反应历程：（每小题8分，共40分） 1.2.
内容需要下载文档才能查看OKOHCH
内容需要下载文档才能查看 内容需要下载文档才能查看 内容需要下载文档才能查看COOC2H5
内容需要下载文档才能查看 内容需要下载文档才能查看 内容需要下载文档才能查看OCOOC2H5
OC2H5
内容需要下载文档才能查看ONaO
C2
内容需要下载文档才能查看H5
内容需要下载文档才能查看OH
CH3
COOC2H5CH32COOC2H5BrCH2CH2CH2BrCHO
五、推断题：（每小题6分，共18分）
B卷第 3 页 共4页
1、 有D，E，F，G四个化合物，分子式为C6H12，D与臭氧作用水解后得CH3CH2CHO及CH3COCH3，G却只得到一种产物，E , F与臭氧或H2 / Pt不反应，核磁共振测定E有CH3CH基团，F的谱图上只呈现一个吸收峰。试推测D，E，F，G的结构，并说明推导过程。
2、 化合物A和B的红外吸收峰和核磁共振谱如下，试分别指出它们的结构和各峰的归属。 A：C8H14O4 ； IR： 1740cm-1
NMR：1.2（三重峰，6H），2.5（单峰，4H），4.1（四重峰，4H）
B：C11H14O2 ； IR： 1720cm-1
NMR：1.0（双重峰，6H），2.0（多重峰，1H），4.1（双重峰，2H），
7.8（多重峰，5H）
3、化合物A（C9H10O），与氨基脲反应得B（C10H13ON3）；A与托伦试剂无反应，但在溴的氢氧化钠溶液中反应得酸C，C经强烈氧化得苯甲酸。A与苯甲醛在碱溶液中反应得D（C16H14O）。试推测A、B、C、D的结构，并写出有关的反应方程式。
六、合成题：（用指定原料合成下列化合物，其他试剂任选。每小题8分，共40分）
1、 用乙酰乙酸乙酯和不多于三个碳的化合物合成：
CH32CHOCH3
2. 3.CH3
内容需要下载文档才能查看CH2=CHCH2CH2CH2
内容需要下载文档才能查看 内容需要下载文档才能查看OH
4.
BrBr
内容需要下载文档才能查看 内容需要下载文档才能查看
B卷第 4 页 共4页
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