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有机2005 B

上传者:马广
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上传时间:2015-04-29
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有机2005 B

擦青岛科技大学2005年研究生入学考试试卷B卷

考试科目:有机化学(答案全部写在答题纸上)

一、选择题(每小题1分,共10分)

1、 下列化合物沸点最低的是:

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CH

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CHOH322

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3

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CH3CH3CH2CH2NH23CH2CH2CH3

2、 下列化合物的酸性递减的顺序是:

a. CH3CH2CH2COOH;b. CH3CH2CH(Cl)COOH;

c. CH3CH(Cl)CH2COOH;d. CH2(Cl)CH2CH2COOH

A. b>c>d>a B. a>d>b>c C. a>c>b>d D. d>a>c>b

3、 下列化合物进行SN2反应速度递减的顺序是:

(a)CH3CH2CH2CH2Cl (b)CH3CH2CH(CH3)Cl (c)(CH3)3CCl

A. a>b >c B. b>a>c C. c>b>a D. c>a>b

4

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、下列化合物进行亲电取代反应的活性由强到弱的顺序是:

2

a.b.3c.d.3

A. a>b>c>d B. a>d>c>b C. a>c>b>d D. d>a>c>b

5、下列化合物在碱性条件下水解反应速率递减的顺序是:

a.CH3COOCH3b.CH3COOC2H5c.CH3COOCH(CH3)2d.HCOOCH3

A. d>a>b>c B. a>d>c

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>b C. c>b>a>d D. d>a>c>b

6、下列化合物无芳香性的是:

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A.B.C.D.

7、下列化合物为非手性分子的是:

B卷第 1 页 共4页

H3A.

ClCH3B.

3

C.CHCHD.

323

ClH

3H

3

8、下列四种正碳离子稳定性递减的顺序为: a.

+2CH2

b.

+

CHCH3

c.

+

C(CH3)2

+

CHCH3

d.

A. a>b>c>d B. a>d>b>c C. d>c>b>a D. d>a>c>b

9、下列化合物的碱性递减的顺序是:

a.

NH

b.

c.

NH2

d.

2

A. a>b>c>d B. a>d>b>c C. d>c>b>a D. d>a>c>b

10、下列化合物能与水混溶的是: A.CH3CH2Cl

B.CH3COOH

C.CH3CH3

D.CH3CH2OCH2CH3

二、完成下列反应式:(每空1.5分,共33分)

1. CHCHC

32

CH

CH3CH2CH=CH2

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CHCHCHCHCOOH

3

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2222.

(CH)C=CHH

3

3.

( 2 )过氧化物

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6 ) 5 KMnOH( 3 )

( 7 )

CHBr3

-C2H

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5OH

( 8 )

+

3CH3

( 10 )

( 11 )

KMnOOH

( 12 )

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( 14 )( 15 )

4.

B卷第 2 页 共4页

5.

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( 16 )

( 18 )+( 17 )( 19 )6.O7.CH3CH2COOC2H5+2H5(1)NaOCH(2)H2O( 21 )+( 22 )

三、解释下列实验现象(每小题3分,共9分)

1、 羟基乙酸的酸性比乙酸强,而对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸弱。

2、 乙烯基乙醚在酸催化下与乙醇作用得到1,1-二乙氧基乙烷,而不是1,2-二乙氧基乙烷。

3、 互为异构体的醚和醇在水中的溶解度比较相近,而醚的沸点比醇的沸点要低。

四、写出下列反应的反应历程:(每小题8分,共40分) 1.2.

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OKOHCH

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COOC2H5

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OCOOC2H5

OC2H5

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ONaO

C2

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H5

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OH

CH3

COOC2H5CH32COOC2H5BrCH2CH2CH2BrCHO

五、推断题:(每小题6分,共18分)

B卷第 3 页 共4页

1、 有D,E,F,G四个化合物,分子式为C6H12,D与臭氧作用水解后得CH3CH2CHO及CH3COCH3,G却只得到一种产物,E , F与臭氧或H2 / Pt不反应,核磁共振测定E有CH3CH基团,F的谱图上只呈现一个吸收峰。试推测D,E,F,G的结构,并说明推导过程。

2、 化合物A和B的红外吸收峰和核磁共振谱如下,试分别指出它们的结构和各峰的归属。 A:C8H14O4 ; IR: 1740cm-1

NMR:1.2(三重峰,6H),2.5(单峰,4H),4.1(四重峰,4H)

B:C11H14O2 ; IR: 1720cm-1

NMR:1.0(双重峰,6H),2.0(多重峰,1H),4.1(双重峰,2H),

7.8(多重峰,5H)

3、化合物A(C9H10O),与氨基脲反应得B(C10H13ON3);A与托伦试剂无反应,但在溴的氢氧化钠溶液中反应得酸C,C经强烈氧化得苯甲酸。A与苯甲醛在碱溶液中反应得D(C16H14O)。试推测A、B、C、D的结构,并写出有关的反应方程式。

六、合成题:(用指定原料合成下列化合物,其他试剂任选。每小题8分,共40分)

1、 用乙酰乙酸乙酯和不多于三个碳的化合物合成:

CH32CHOCH3

2. 3.CH3

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CH2=CHCH2CH2CH2

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OH

4.

BrBr

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B卷第 4 页 共4页

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