4-脒基苄胺用于美容和或皮肤病学的用途
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4-脒基苄胺用于美容和或皮肤病学的用途
(19)中华人民共和国国家知识产权局*CN101835449A*
(10)申请公布号 CN 101835449 A
(43)申请公布日 2010.09.15(12)发明专利申请(21)申请号 200780100405.0
(22)申请日 2007.08.31
(85)PCT申请进入国家阶段日
2010.02.26
(86)PCT申请的申请数据
PCT/EP2007/007628 2007.08.31
(87)PCT申请的公布数据
WO2009/026949 EN 2009.03.05(71)申请人DSM IP资产有限公司
地址荷兰海尔伦
(72)发明人R·沃格里 H·齐格勒
M·吉姆佩勒
(74)专利代理机构中国国际贸易促进委员会专
利商标事务所 11038
代理人陈昕
(51)Int.Cl.
内容需要下载文档才能查看A61K 8/64(2006.01)A61Q 5/02(2006.01)A61Q 19/00(2006.01)
A61K 8/02(2006.01)
A61K 8/04(2006.01)
(54)发明名称
4-脒基苄胺用于美容和/或皮肤病学的用途
(57)摘要
本发明涉及4-脒基苄胺衍生物作为美容成分的用途和美容组合物,以及非治疗目的的美容处理皮肤和头皮的方法。所述衍生物和组合物可用作尿激酶抑制剂来预防和恢复表皮屏障的损伤。屏障异常和破裂通常分别是皮肤干燥、发痒、头皮屑和敏感皮肤知觉的起始点。这些4-脒基苄胺衍生物可以膏霜、乳液、凝胶、香波等形式用于局部的皮肤和头皮护理应用。
CN 101835449 A权利要求书 3 页 说明书 11 页 附图 1 页
CN 101835449 ACN 101835453 A权 利 要 求 书1/3页
1.下列通式(I)
内容需要下载文档才能查看的至少一种化合物作为美容成分的用途,
其中
R1表示H、C1-C8-烷基、任选取代的芳基-C1-C4-烷基、氨基-C1-C5-烷基或者羟基-C1-C5-烷基;
R2表示H或者C1-C8-烷基;
R3表示羟基-C1-C5-烷基或者C1-C8-烷基;
R4表示H、-SO2-R、-CO-R或者-COO-R;
R5表示H、OH、-CO-R或者-COO-R;
R表示C1-C16-烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳基-C1-C4-烷基或者任选取代的杂芳基-C1-C4-烷基和
X表示CH或者N。
2.依照权利要求1所述的至少一种化合物的用途,其特征在于苯环是在4号位被脒基官能团取代。
3.依照权利要求1和2之一所述的至少一种化合物的用途,其特征在于R1表示H、C1-C8-烷基,任选取代的芳基-C1-C4-烷基或者氨基-C1-C5-烷基;
R2表示H;
R3表示羟基-C1-C5-烷基;
R4表示-SO2-R;
R5表示H;
R表示任选取代的芳基-C1-C4-烷基和
X表示CH。
4.依照权利要求1的化合物中至少一种的用途,所述化合物如下:
a)苄基磺酰基-D-Ser-Gly(4-脒基-苄基酰胺)
b)苄基磺酰基-D-Ser-Ala-(4-脒基-苄基酰胺)
c)苄基磺酰基-D-Ser-homoPhe-(4-脒基-苄基酰胺)
d)苄基磺酰基-D-Ser-Lys-(4-脒基-苄基酰胺)。
5.依照权利要求1-4之一所述的至少一种化合物的用途,其特征在于化合物以适合皮肤病学的盐的形式存在。
6.依照权利要求1-5之一所述的至少一种化合物的用途,其特征在于化合物以纯对映体存在。
7.依照权利要求1-6之一所述的至少一种化合物用于制备美容组合物的用途。
8.依照权利要求7的用途,其特征在于所述组合物以浓度范围为从0.001至10000ppm(m/m)、优选从0.1至1000ppm(m/m)含有式(I)化合物。2
CN 101835449 ACN 101835453 A权 利 要 求 书2/3页
9.一种美容组合物,特别是局部施用美容组合物,其特征在于含有
a)通式(I)的至少一种化合物,和
b)至少一种附加的皮肤护理成分,选自氨基酸、蛋白质、蛋白水解物、生长因子、酶、蛋白酶、酶抑制剂、蛋白酶抑制剂、辅酶、肽例如二-、三-、四-、五-和六肽、碳水化合物例如单-、二-、三-和寡糖、多糖、糖胺聚糖、糖胺聚糖亚单元(glycosaminoglycan subunits)、嘌呤、嘧啶、核苷酸、核苷、羧酸、饱和和不饱和脂肪酸、脂质、鞘氨醇、鞘脂、鞘糖脂、硫脂、磷脂、甾醇、植物甾醇、皂苷、黄酮类化合物、酚、多酚、萜、生物碱、苯并呋喃、微量元素及其盐、多元醇、抗微生物成分、抗微生物肽、UV吸收剂、维生素、维生素原、维生素A类、类胡萝卜素、螯合剂、润湿剂、表皮屏障功能调节剂、皮肤恢复和再生成分、皮肤紧密和抗皱剂、缓解和抗炎剂、抗瘙痒成分、抗头皮屑成分、脱皮成分例如α或者β羟基羧酸、抗氧化剂、自由基清除剂、UV-猝灭剂、皮脂调节和抗粉刺剂、牵拉痕调节剂、皮肤免疫系统调节剂、皮肤光亮剂、皮肤晒黑剂、抗-减重剂、皮肤微循环调节剂、酒渣鼻的主要特征例如潮红和非稳定红斑的调节剂、微血丝和毛细管扩张调节剂、抗真菌剂及其混合物。
10.依照权利要求9的美容组合物,其特征在于所述附加皮肤护理成分选自退黑激素、尿素、肌酸酐、二甲基乙醇胺、丝氨酸、甘氨酸、天冬氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺、赖氨酸、精氨酸、门冬氨酸、谷氨酸、N-乙酰半胱氨酸、瓜氨酸、胶原、明胶、白蛋白、酪蛋白、弹性蛋白、角蛋白、丝胶、蚕丝蛋白、抗角蛋白微丝聚集蛋白、转化生长因子、类胰岛素生长因子、表皮生长因子、酸性和碱性成纤维细胞生长因子、神经生长因子、角质细胞生长因子、肝细胞生长因子、衍生自血小板的生长因子、粒-巨噬细胞集落刺激因子、血管内
乳过氧皮细胞生长因子、木瓜蛋白酶、菠萝蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶、过氧化物歧化酶、
化物酶、磷脂酶、转谷氨酰胺酶、氨甲环酸、大豆胰蛋白酶抑制剂、鲍曼-毕尔克抑制剂、LEKTI、抑肽酶、弹力素、SLPI、α1-抗胰蛋白酶、α1-抗胰凝乳蛋白酶、胆固醇硫酸盐、亮肽素、抑糜蛋白酶素、组织金属蛋白酶抑制剂、系列化合物、芥提取物、辅酶Q10、烟酰胺、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸、辅酶A、辅酶B12、黄素腺嘌呤二核苷酸、黄素单核苷酸、肌肽、H-βAla-Pro-Dab-NH苯甲基、Cu(II)-H-Gly-His-Lys-OH、H-Gly-Leu-Phe-OH、反9十八碳烯-Lys-Phe-Lys-OH、十六酰-Lys-Val-Lys-OH、H-Lys-Pro-Val-OH、十六酰-Lys-Val-Dab-OH、H-Arg-Ser-Arg-Lys-OH,十六酰-Lys-Val-Dab-Thr-OH、H-Gly-Pro-Arg-Pro-Ala-NH2、十六
葡萄糖、果糖、甘露酰-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser-OH、乙酰基-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-ArgNH2、
糖、二羟丙酮、赤藓酮糖、蔗糖、海藻糖、麦芽糖、半乳甘露聚糖、葡甘露聚糖、β-葡聚糖、角叉菜胶、糖原、脱乙酰壳多糖、香菇多糖、地衣多糖、菊糖、岩藻糖、藻酸盐、木糖葡聚糖、葡聚糖、直链淀粉、果聚糖、黄原胶、支链淀粉、透明质素、软骨素硫酸盐、肝素、硫酸皮肤素、葡糖醛酸、N-乙酰葡糖胺、尿囊素、尿酸、腺苷、腺苷单磷酸、腺苷5’-三磷酸盐、激动素、乳酸、柠檬酸、羟乙酸、壬二酸、水杨酸、硫辛酸、吡咯烷酮羧酸、尿刊酸、咖啡酸、亚油酸、油酸、棕榈酸、共轭亚油酸、角鲨烷、角鲨烯、甘油单酯、甘油二酯、甘油三酯、凡士林、羊毛脂、植物鞘氨醇、神经酰胺、N-脂酰基鞘氨醇葡糖苷、脑苷脂、神经节苷脂、硫苷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰乙醇胺、胆固醇、谷甾醇、豆甾醇、菜子甾醇、羽扇醇、甘草甜素、芦丁、槲皮素、染料木素、黄豆苷元、非瑟酮、杨梅黄酮、木犀草素、橙皮素、水飞蓟宾、水飞蓟素、芹黄素、表棓儿茶素、表棓儿茶素没食子酸酯、白藜芦醇、去甲二氢愈创木酸、鞣花酸间3
CN 101835449 ACN 101835453 A权 利 要 求 书3/3页苯二酚、甘草次酸、法呢醇、α-没药醇、β-没药醇、咖啡因、茶碱、可可碱、松萝酸、锌-、硒-、锰-盐、甘油、丙二醇、丁二醇、山梨醇、赤藓醇、己二醇、植三醇、吡硫锌、防卫素、组织蛋白酶抑制素、皮敌菌素、富组蛋白、苯甲酸盐、邻氨基苯甲酸盐、水杨酸盐、肉桂酸盐、二苯甲酮、ParsolTM340、苯并咪唑、苯并三唑、TinosorbTMM、三嗪、TinosorbTMS、聚硅氧烷、如ParsolTMSLX、二氧化钛、氧化锌、黑色素、维生素A、B族维生素、维生素C、维生素D、维生素E、松香油、视黄醛、维A酸、异维A酸、阿利维A酸、阿维A酯、阿维A、他扎罗汀、贝沙罗汀、α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、番茄红素、芦台因、玉米黄质、虾青素、乙二胺四乙酸、去铁胺、
内容需要下载文档才能查看糖偶酰二肟、
物、银杏提取物、积雪草、
缕梅提取物、酵母提取物、西门肺草提取甘菊提取物、真芦荟、金盏花提取物、甘草提取物、金月见草油、绿茶提取物、非洲臀果木提取物、红花百
甘草提取物、瓜拉那提里香提取物、积雪草提取物、山金车提取物、取物、甲硝唑、酮康唑、环吡酮胺、茶树油及其衍生物和它们的混合物。
11.依照权利要求9和10之一的美容组合物,其特征在于其还包含一种或者几种皮肤病学载体。
12.依照权利要求9-11之一的美容组合物,其特征在于其包含式(I)的化合物,所述化合物在载体中成为溶液、分散体、乳剂、微乳剂、纳米乳或者胶囊,优选在脂质体或者乳糜微粒中成为大-、微-或者纳米胶囊,或者包封在大-、微-或者纳米颗粒或者微海绵(microsponges)中,颗粒化或者吸收在粉末化有机聚合物、滑石、膨润土和相关矿物载体上。
13.依照权利要求9-11之一的美容组合物,其特征在于其可以是溶液、乳剂(水包油和油包水)、乳状物、洗剂、分散体、软膏、凝胶形式和粘性表面活性剂和乳化聚合物、润发油、香波、肥皂、凝胶、冻干剂(lyophilisate)、粉末、条棒、笔、喷雾剂、身体用油、面膜或者贴剂形式。
14.抑制皮肤中蛋白酶特别是尿激酶的方法,其特征在于施用依照权利要求9-13之一的包含一种或者多种式(I)化合物的组合物到皮肤和/或者头皮上。
15.依照权利要求14的方法,其特征在于所述组合物包括苄基磺酰基-D-Ser-Gly-(4-脒基-苄基酰胺)、苄基磺酰基-D-Ser-Ala-(4-脒基-苄基酰胺)、苄基磺酰基-D-Ser-homoPhe-(4-脒基-苄基酰胺)或苄基磺酰基-D-Ser-Lys-(4-脒基-苄基酰胺)或其盐。
16.非治疗目的用于保养、修复和/或者改善皮肤水合用、经表皮水分丢失、改善皮肤和/或者头皮屏障异常如干燥皮肤状况、瘙痒、头皮屑和/或敏感皮肤知觉的美容方法,其特征在于施用依照权利要求9-13之一的包含一种或者多种式(I)化合物的组合物到皮肤和/或头皮上。
17.依照权利要求16的方法,其特征在于所述组合物包括苄基磺酰基-D-Ser-Gly-(4-脒基-苄基酰胺)、苄基磺酰基-D-Ser-Ala-(4-脒基-苄基酰胺)、苄基磺酰基-D-Ser-homoPhe-(4-脒基-苄基酰胺)或苄基磺酰基-D-Ser-Lys-(4-脒基-苄基酰胺)或其盐。4
CN 101835449 ACN 101835453 A说 明 书
4-脒基苄胺用于美容和/或皮肤病学的用途1/11页
背景技术
[0001] 尿激酶(uPA),也叫尿激酶-型纤溶酶原激活剂,是一种多结构域丝氨酸蛋白酶(EC 3.4.21.31)。uPA是一种411氨基酸残基蛋白,包括三个结构域:类生长因子结构域(aa 4-43)、kringle结构域(aa 47-135)和催化“B”链(氨基酸144-411)。该kringle结构域表现为结合肝素。该类生长因子结构域带有一些类似于表皮生长因子(EGF)的结构,以及因此被作为一种EGF结构域被提及。uPA被合成为酶原(pro-uPA或者单链uPA),和通过被Lys158和Ile159之间的纤溶酶蛋白水解性裂解来活化。两种产物链通过二硫化物键保持在一起1。
[0002] uPA由大量细胞类型例如平滑肌细胞、纤维原细胞、内皮细胞、巨噬细胞和肿瘤细胞产生。其已经作为关键角色牵涉到细胞内入侵和组织重塑作用中2。
[0003] 在细胞外基质中,uPA通过其与特殊细胞表面受体uPA受体(uPAR)的交互作用被结合到细胞膜。所述的结合交互作用显然是由类EGF结构域调节的。当Pro-uPA和纤溶酶原被受体结合时,pro-uPA向活性uPA的裂解被加速。因此,丝氨酸蛋白酶纤溶酶激活pro-uPA,其依次通过分裂纤溶酶原来激活更多纤溶酶。这种正反馈循环显然限于在细胞表面的基于受体的蛋白质水解,因为在血浆中发现有大大过量的蛋白酶抑制剂1。
[0004] 最重要的uPA的内源性(endogeneous)抑制剂是丝氨酸蛋白酶抑制剂的纤溶酶原激活物抑制剂-1(PAI-1)和纤溶酶原激活物抑制剂-2(PAI-2),其不可逆的抑制蛋白酶活性。
[0005] uPA的首要底物是纤溶酶原,纤溶酶原通过细胞表面结合uPA被转化为纤溶酶。在纤溶酶原中uPA对于单肽键是高特异的。活化的纤溶酶降解细胞外基质成分(纤维蛋白、纤维连接蛋白、层粘连蛋白和蛋白聚糖)并且还激活基质金属蛋白酶(MMPs),从而促进胶
3,4原的分解1,。该活性引导重要的过程,所述过程涉及细胞侵入和组织重塑,并且包括创伤
修复、骨头再造、血管发生、肿瘤侵入和转移灶扩散2。
[0006] 许多细胞类型使用uPA作为纤溶酶介导的蛋白水解降解或者细胞外支撑结构例如细胞外基质(ECM)和基底膜(BM)修饰的关键起始因子。细胞在组织和器官里由ECM和BM提供的物质框架内存在、移动和彼此相互作用。细胞在ECM内或穿过BM的移动需要局部蛋白质水解分解或者这些结构的修饰,以允许细胞侵入邻近区域,所述邻近区域以前对于细胞是不能抵达的5。
因此uPA抑制剂具有抗血管发生、关节炎、炎症、侵入、转移、骨质疏松和抑制肿瘤
生长的活性3。
[0008] 由于以uPA介导的侵入生物学过程的巨大范围,有效的和选择性的uPA抑制剂的效用被突出显示2。
[0009] 由于具有类胰蛋白酶特异性的丝氨酸蛋白酶的巨大数量,包括因素VII、因素X和组织类型纤溶酶原激活物(tPA),uPA有效和选择性抑制剂的开发是一项挑战。广泛的基于结构的药物开发已经提供了有效的和选择性的uPA抑制剂。它们一般是具有脒或者胍官能团的精氨酸模拟物(arginino mimetics)6,所述官能团被构造到芳香族或者杂环支架上。[0007]
5
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