有机合成
有机合成
有机合成技巧
第一节 概述
有机化学的内容一般可以分成三部分,即有机合成、有机理论和有机分析。虽然这三部分对于生产实际都有联系,可是有机合成和生
产实际得更加密切一些。不论在工业或农业上,都迫切期望我们能不断合成出更好的化合物,以满足各方面的需要,所以有机合成是一项
非常重要的工作。
有机合成通常是指从元素、简单无机化合物通过化学反应制取比较复杂的有机物质的过程。它通常经过一系列反应,反应步骤的多少
视所欲合成的分子(目标分子)的复杂性而定。
任何有机合成都应尽可能符合如下前提:
(1) 应采用尽可能有效(产率高)的反应和方便的步骤,要力求采用只生成一种或主要生成一种产物的可靠的反应,避免生成各种产
物的混合物。
(2) 要尽可能压缩反应以避免合成周期过长和总产率过低;一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%,而每步产率为
40%的二合成的全过程产率可达到16%。
(3) 原料应是易得和价廉的。通常,含有五个或少于五个碳原子的单官能团化合物和单取代苯等大多是较容易购得的。
第二节 反向合成分析
在我们学习有机化学的时,一直是沿着由起始原料经过有机化学反应生成特定结构的化合物这种思维路线进行的。即
反应 物
反应
产物
这种学习的顺序已经逐渐变成了我们思考问题的习惯,但是,当开始制定一项有机合成计划时,最初提供的信息只是需要合成的目标分子,
这时就要求合成有机化学家应用化学反应作为工具,寻找合适的起始原料。这也就是应用与过去学习有机化学时相反的思维路线去考虑问
题。即
产 物 结 构
起 始 原 料
反 应
这种分析目标分子的结构,找出起始原料,制定出合成计划的思维方法就是反向合成(antithetic synthesis)
即使对于一个较简单的合成,应用反向合成法也往往可导出许多不同的中间体,组成许多不同的合成程序,结果得到一个所谓的“合
成树”:
从合成树可得出一个结论,那就是:有机合成并非只有唯一答案。究竟哪条路线好,要结合实际情况加以判断。
对于复杂的合成来说:合成树将变得非常庞大,以致近年来已有人采用电子计算机为工具以便从漫无边际的合成树中找到一条合理的
合成路线,并已逐渐发展成为一门专门的学科。但目前,在很多情况下,实验化学家通过逻辑分析加上直觉所设计的合成路线常较计算机
解得的更切实可行。但要运用逻辑分析和凭直觉,就必须通晓大多数有机反应并熟悉其反应机理。
第三节 合成子法简介
在反向合成分析中,合成子法是一种进行逻辑分析的很有用的手段。我们把目标分子(TM)中的某个键进行切断,把目标分子切成
两个片段,这两个片段又可以继续切断成新的片段,直至到达简单的片段。所有这些片段可能是一些并非实际存在的分子,但我们可以找
出作用与之相当的试剂;前者称为合成子,后者称为合成等价物(也有人把后者称为合成子的)。最后,把切断过程倒过来,并使用切断
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目 标 分 子
A 的 可 能 的 前 体
B , C , D , E 可 能 的 前 体
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