二苯乙炔基异硫氰酸酯的合成与液晶性质研究

第２６卷第４期液晶与显示ＶｏＬ２６，Ｎｏ．４２０１１年８月ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌｓａｎｄＤｉｓｐｌａｙｓＡｕｇ．，２０１１文章编号：１００７—２７８０（２０１１）０４—０４２７－０５

二苯乙炔基异硫氰酸酯的合成与液晶性质研究

彭增辉，刘永刚，姚丽双，曹召良，穆全全，鲁兴海，胡立发，宣丽’

（中国科学院长春光学精密机械与物理研究所应用光学国家重点实验室，吉林长春１３００３３）

摘要：通过先偶联后还原的方法合成了３种具有氟取代的二苯乙炔基异硫氰酸酯化合物。液晶性质测试

表明，这些材料均具有较高的△以值，且随着分子中丌电子共轭长度增加而变大，最大可达０．５７６。将这些高

△靠液晶化合物溶于商品炔类液晶材料，可提高其响应速度；其中苯基二苯乙炔基异硫氰酸酯对器件响应性能

的提升幅度最大。实验结果表明，二苯乙炔基异硫氰酸酯是一种具有高△，ｚ、低旋转黏度的快速液晶材料，在

液晶空间光调制器件中具有一定的应用价值。

关键词：液晶；二苯乙炔；异硫氰酸酯；合成；△刀；响应时间

中图分类号：０７５３＋．２文献标识码：ＡＤＯｌ：１０．３７８８／ＹＪＹＸＳ２０１１２６０４．０４２７

ＳｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌＰｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆ

ＩｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅＴｏｌａｎｅＣｏｍｐｏｕｎｄｓ

ＰＥＮＧＺｅｎｇ－ｈｕｉ。ＬＩＵＹｏｎｇ－ｇａｎｇ，ＹａｏＬｉ—ｓｈｕａｎｇ，ＣＡＯＺｈａｏ－ｌｉａｎｇ，

ＭＵＱｕａｎ－ｑｕａｎ，ＬＵＸｉｎｇ－ｈａｉ，ＨＵＬｉ－ｆａ，ＸＵＡＮＬｉ‘

（ＳｔａｔｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＡｐｐｌｉｅｄＯｐｔｉｃｓ，Ｏ“ａｎｇｃｈｕｎＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＯｐｔｉｃｓ，ＦｉｎｅＭｅｃｈａｎｉｃｓａｎｄＰｈｙｓｉｃｓ，

ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ。Ｃｈａｎｇｃｈｕｎ１３００３３，Ｃｈｉｎａ）

Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＴｈｒｅｅｔｙｐｅｓｏｆＬＣｍａｔｅｒｉａｌｓｗｉｔｈｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅｔｏｌａｎｅｇｒｏｕｐｗｅｒｅｐｒｅｐａｒｅｄｖｉａ、

ｃｏｕｐｌｅａｎｄｅｌｅｃｔｒｏｎａｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎ．ＴｈｅｓｅＬＣｓｅｘｈｉｂｉｔａｈｉ。ｇｈｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ，ａｎｄｔｈｅＡｎｉｎ－

ｃｒｅａｓｅｄｗｉｔｈｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ．１ｅｎｇｔｈｏｆ矿ｅｌｅｃｔｒｏｎ，ｔｈｅｍａｘｉｍａｌｖａｌｕｅａｍｏｎｇｔｈｅｓｅＬＣｓｗａｓ

０．５７６．ＷｈｅｎｔｈｅｓｅＬＣｓｗｅｒｅｍｉｘｅｄｉｎｔｈｅｃｏｍｍｅｒｃｉａｌａｌｋｙｎｅＬＣｓｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ，ｔｈｅｒｅｓｐｏｎｓｅ

ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｏｆｔｈｅｄｅｖｉｃｅｃｏｕｌｄｂｅｉｍｐｒｏｖｅｄ．Ｔｈｅｓｅｄａｔａｄｅｍｏｎｓｔｒａｔｅｓｔｈａｔｔｈｅｉｓｏｔｈｉｏｃｙａ－

ｎａｔｅｔｏｌａｎｅＬＣｓｈａｖｅｈｉｇｈＡｎａｎｄ１０Ｗｒｏｔａｔｉｏｎａｌｖｉｓｃｏｓｉｔｙ。ｗｈｉｃｈｃａｎｂｅｕｓｅｄｉｎｔｈｅｄｅｖｉｃｅｏｆ

ＬＣｓｐａｔｉａｌｍｏｄｕｌａｔｏｒ．

Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｌｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌｓ；ｔｏｌａｎｅ；ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅ；ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ；ｒｅｓｐｏｎｓｅｔｉｍｅ

１引言以用作光阀、空间光调制器，在这些光学应用中更

快的响应速度则意味着更好的系统性能和光学

响应速度对于液晶器件（ＬＣＤ）是一个至关重效果。

要的参数。在显示应用中，更快的响应速度意味在位相型液晶空间光调制器应用中，液晶器着更好的显示效果［１］，特别是在场序显示、３Ｄ显件被制作成平行排列模式，器件的响应速度主要示等高速显示系统中。除显示外，液晶器件还可取决于撤销驱动电场时的下降响应时间。此响应

收稿日期：２０１１－０３—１０；修订日期：２０１１－０３—３０

基金项目：国家自然科学基金（Ｎ０．５０７０３０３９，Ｎｏ．６０７３６０４２）；吉林省与中科院科技合作项目（Ｎｏ．２００８ＳＹＨ０００５），应用光学国家重

点实验室主任基金

作者简介：彭增辉（１９７６一），男，河北石家庄人，博士，副研究员，主要从事快速液晶材料与器件、自组装膜体系等方向的研究。＊通讯联系人，Ｅ－ｍａｉｌ：ｘｕａｎｌｉ＠ｃｉｏｍｐ．ａｅ，ｃｎ

万方数据

液晶与显示第２６卷

时间可表述为：反应时，反应程度往往很低，ＷｕＳＴ在使用通常催

Ｔｄｅｅａｙ＝ｙ１ｄ２／Ｋ１１７【２（１）化剂斟５］１５０倍的情况下，也仅获得了约６０％的产

公式中竹为液晶材料的旋转黏度，ｄ为液晶盒的率［引。此外，反应效率低还使残存反应物与目标产厚度，Ｋ。，为展曲弹性常数。由上式可以看出，黏物分离困难。

度越低、液晶盒厚度越薄则液晶器件的响应时间本文采用苯基乙炔与溴代硝基苯偶联再还越短，响应速度越快。原来制备胺基二苯乙炔，提高了反应产率，且副

液晶光学应用要求器件必须具有一定的调制产物少。实验中，通过此方法合成了３种二苯量（ｄＡｎ≥１九，ｄ为液晶盒厚，△咒为液晶材料的乙炔基ＮＣＳ化合物，并测试了它们的相变温度折射率差），只有这样才可使用位相包裹法扩展出和Ａｎ值。

多个波长的调制效果［２］。在这种器件中，如果提

高液晶材料的Ａｎ值，则在相同调制量下可以制２实验

备盒厚更小的液晶器件，这相当于间接地提高了２．１材料的制备与合成

器件的响应速度。材料研究发现，异硫氰酸酯实验中所用试剂均为分析纯试剂，使用前未（ＮＣＳ）液晶具有较高Ａｎ值和适中的旋转黏做特殊纯化处理。三乙胺、乙醇、甲苯、三氯甲烷度Ｉｓ］，适合用来制作光调制器。而二苯乙炔基为国药集团上海试剂公司产品；４一溴一２一氟一１一硝基ＮＣＳ化合物具有更高的血值，能进一步提升器件苯、碘化亚铜、－－（三苯基膦）－－氯化钯、三苯基膦、的响应性能。ＷｕＳＴ等曾报道过这类液晶化合物三乙烯二胺、双（三氯甲基）碳酸酯、水合肼为～ｆａ的合成与液晶性质［４］。在制备此类液晶化合物的公司产品；４一正丙基苯乙炔、４一乙基环己基苯乙反应路线中，最重要的一步反应是Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ偶炔、４一丙基联苯基乙炔来源于河北华锐公司。联，即苯基乙炔与卤代苯胺偶联成胺基二苯乙炔。二苯乙炔基异硫氰酸酯的合成路线如图１实际化学合成过程中，当带有胺基的溴苯参加偶联刚伊鲫＜≯—杏ｍ学ｃ，—》—杏煅妥刚＜耐№所示。

图１二苯乙炔基异硫氰酸酯的合成路线

Ｆｉｇ．１Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｒｏｕｔｅｏｆｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅｔｏｌａｎｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ

２．１．１４ｒ＿丙基一３一氟一４一硝基一二苯乙炔２Ｈ，．厂一＆０Ｉ－ｋ），７．３８１～７．４０９（ｔ，２Ｈ），７．４５５～

取４一丙基苯乙炔１４．４ｇ（０．１ｍ０１）、４一溴－２－７．４７５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０５０（ｔ，１Ｈ，１＝氟一ｌ一硝基苯２２．０ｇ（０．１ｍ０１）、三乙胺１００ｍＬ放１６．４Ｈｚ）。

于烧瓶中，搅动使大部分的固体溶解。加入碘化２．１．２４７一丙基一３一氟一４一胺基一二苯乙炔的合成亚铜０．０３ｇ、二（三苯基膦）－－氯化钯０．０３ｇ、三苯取第一步产物１４．２ｇ（０．０５ｍ０１）溶于１００ｍＬ基膦０．０６ｇ作为催化剂，升温至７５℃，几分钟后乙醇中，加入Ｐｄ／Ｃ催化剂０．５ｇ，水合肼３．７５ｇ即析出白色固体状三乙胺盐［５］，继续加热回流（Ｏ．０７５ｔ００１），加热回流４ｈ。完成后先滤除黑色的１ｈ，趁热滤去生成的铵盐，得到微黄色溶液，静置Ｐｄ／Ｃ再旋蒸出溶剂，得到土黄色固体（或黏稠物），冷却至室温。冷冻析出的晶体即为产物，产率为在石油醚／乙酸乙酯体系中重结晶得微黄色固体产８５％。熔点７９．０℃，凝固点５５．０℃。物１１．２ｇ，熔点５２．０℃，产率８８％。

１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）６：０．９５２（ｔ，１ＨＮＭＲ（４００Ⅲｚ，ＣＤＣｌ３）６：ｏ．９５６（ｔ，３Ｈ，３Ｈ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），１．６５１～１．６８９（ｍ，２Ｈ），＿厂＝１４．０Ｉ－Ｉｚ），１．６１８～１．７１０（ｍ，２Ｈ），２．６２１（ｔ，２Ｈ，２．６２３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），７．１９３～７．２１３（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）。３．８６５（ｍ，２Ｈ），６．８００～６．８２１（ｄ，万方数据

第４期彭增辉，等：二苯乙炔基异硫氰酸酯的合成与液晶性质研究４２９１Ｈ，．，一＆４Ｈｚ），７．１８３～７．２０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ一７．２３０ｍＬＣＨＣｌ。中形成悬浊液，取双（三氯甲基）碳Ｈｚ），７．４６４～７．４８２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．７７３酸酯３．３ｇ（０．０１１ｍ０１）溶解于１０ｍＬＣＨＣｌ３，由（ｍ，１Ｈ），８．０９６＂－－－８．１１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ一８．４Ｈｚ）。恒压漏斗滴人上述溶液中，保持搅动１ｈ。过滤２．１．３４’一丙基一３一氟－４－异硫腈酸酯一二苯乙炔得到浅黄色溶液，蒸出溶剂获得粗产物。采用柱

（Ｐ１ｒＰ（３Ｆ）３ＮＣＳ）的合成色谱法分离，获得纯品，为白色固体结晶，产率

４，－丙基一３一氟一４一异硫腈酸酯一二苯乙炔（ＰＴＰ７１％，ＨＰＬＣ纯度为９８．５％。

（３Ｆ）。ＮＣＳ）参照文献［６—７］的方法合成。取上步采用同样的方法合成了液晶化合物４’一乙基一产物约８．４ｇ（０．０３３ｍ０１），溶于６０ｍＬ甲苯中，３一氟一４一异硫腈酸酯一环己基二苯乙炔（Ｃ”Ｐ（３Ｆ）加入三乙烯二胺１１．２ｇ（１００ｍｍ０１）。在搅动情２ＮＣＳ），４ｒ＿丙基一３一氟一４一异硫腈酸酯一苯基二苯乙况下加入Ｃｓ２７．６ｇ（１００ｒｅｔ００１），４ｈ后瓶中溶液炔（ＰＰＴＰ（３Ｆ）２ＮＣＳ），产物的相变点、血值测试逐渐变得黏稠，继续搅动２４ｈ。过滤、真空干燥结果见表１。

后得到固体中间产物１３．５ｇ。将中间产物溶于

表１３种二苯基乙炔ＮＣＳ液晶化合物的红外、核磁数据与物理特性

Ｔａｂｌｅ１ＰｈｙＳｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄＩＲ，ＮＭＲｄａｔａｏｆｔｈｒｅｅｋｉｎｄｓｏｆｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅＬＣｍａｔｅｒｉａｌｓｗｉｔｈｔｏｌａｎｅｇｒｏｕｐ

２．２材料的液晶属性测试‘的二苯乙炔基ＮＣＳ液晶溶液注入厚度为７．７６土

材料的相变温度采用差热分析仪（ＣＤＲ－４Ｐ，０．０２ｌａｍ的反平行取向液晶盒中，通过测定液晶上海天平仪器厂）测定。常温下这３种液晶化合混合物的△行值来反推出液晶化合物的Ａｎ值，具物为固体，将它们分别溶解于商品液晶材料９０２３体实验方法和计算方法参见文献［８］。使用液晶（炔类液晶，石家庄永生华清公司，九＝５８９ｎｍ．２０参数综合测试仪（北方液晶中心，型号ＬＣＴ－℃，Ａｎ＝０．２５４）来测定其液晶性质。将不同浓度５０１６Ｃ）测量混合液晶材料的响应速度，具体测试万方数据

４３０液晶与显示第２６卷方法为：已注入液晶材料的液晶盒放置在起偏器、

检偏器偏振方向垂直的光路系统中，液晶取向方

向位于偏振方向的４５。角，５８９ｎｍ的测试光垂直制备胺基二苯乙炔［４］。从文献的产率数据可知，在使用通常催化剂量［５］１５０倍的情况下，４一溴一２一氟苯胺与异丁炔醇的偶联产率仅为－－６０％，这说

明胺基溴苯并不容易发生Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ偶联。实

验中，我们采用４一丙基苯乙炔与４一溴一２一氟一１一硝基

苯进行偶联反应，再还原制备胺基二苯基乙炔。

偶联反应在１ｈ后达到平衡，反应率大于９５％，远

高于对溴苯胺的反应程度。Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ偶联的

反应历程见图２［９｜，溴代苯先与三苯基膦钯反应

生成配合物，在此反应步骤中涉及到溴自由基的

离去，当对位的取代基为硝基等吸电子基团时，溴

自由基更容易离去，反应进一步向产物方向拉动。

在下一步反应中，水合肼对硝基产物的还原也较为

彻底，产率为８８％。这种先偶联再还原的反应路

线虽然增加了化学反应的步骤，但反应效率大大提

高，产物分离更加容易，催化剂用量更少更经济。入射；对平行液晶器件施加饱和驱动电压２０．０Ｖ，撤去电压时通过光电倍增管记录器件的亮度变化，根据亮度公式计算出各亮度对应的位相调制量，截取光延迟从１０％变化到９０％的时间即为响应时间。３结果与讨论苯基ＮＣＳ化合物通常由苯胺中胺基转化为３．１液晶材料的合成方法ＮＣＳ基团而制成。对于二苯乙炔基ＮＣＳ液晶材料，则应先制备带有胺基的二苯乙炔。＂ＷｕＳＴ采用４一溴－２－氟苯胺与异丁炔醇进行Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ偶联制备３一氟一４一胺基一苯乙炔，再与溴代苯偶联

｝ｄ骂Ｂｒ一｝ｄ—Ｒ——Ｒ一｝ｄ—Ｒ——掣一Ｒ＋｝ｄ｝一Ｂ十川一ｃｕ－－－－兰－－＿－－Ｒ＇Ｒ一｜ｄ—Ｒ一只’一Ｒ＋｛ｄ￡Ｌ￡Ｌ

３．２液晶化合物的物理性质

首先，采用ｇｕｅｓｔ－ｈｏｓｔ法测定了液晶化合物

的Ａｎ值。３种液晶化合物的Ａｎ值详见表１。这

３种化合物都具有二苯基乙炔ＮＣＳ基团，兀电子

的共轭长度大于普通的炔类液晶，故Ａｎ值较大，

其中Ａｎ值最小的ＣＰＴＰ（３Ｆ）２ＮＣＳ也有０．３８４。

ＣＰＴＰ（３Ｆ）２ＮＣＳ的Ａｎ值相对较小，是因为其环

己基的取代基不能增加共轭长度，由于其反式环

已烷的构型不在同一个平面内，造成了该材料的堆积密度较低，因而它的Ａｎ值小于其他两种化

合物。而ＰＰＴＰ（３Ｆ）２ＮＣＳ由于共轭体系长度最

长，Ａｎ值最高，高达ｏ．５７６。

将３种液晶化合物溶解于炔类液晶９０２３体

系，形成不同浓度的液晶混合物，将一系列浓度的图３３种液晶化合物掺入浓度对器件响应时间（同等盒厚）的影响Ｆｉｇ．３ＲｅｓｐｏｎｓｅｔｉｍｅｄｅｐｅｎｄｉｎｇｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｏｆｔｈｒｅｅｔｙｐｅｓｏｆＩＸ：ｍａｔｅｒｉａｌｓ

液晶分别注入厚度均为７．７６岬的平行液晶盒，

测定这些液晶盒的响应时间，测试结果和变化趋

势见图３。从图３可以看出，随着联苯炔ＮＣＳ液

晶混合浓度的增大，响应时间大体上呈现减小的

趋势。由公式（１）可知，在ｄ相同的情况下，器件

的响应时间与液晶材料的黏度因子Ｙ。／Ｋ 呈正比；所以响应时间的减小表明材料的Ｙ。／Ｋ－，值变小了。其物理机理为：商品炔类液晶化合物的两个端基均为烷烃链，而联苯炔类ＮＣＳ液晶的其中一个端基为ＮＣＳ基团，ＮＣＳ基团间的相互作用力小，且没有烷烃链间的缠结作用，具有更小的黏度。因此，当其与高黏度的９０２３混合时，溶液的万方数据

第４期彭增辉，等：二苯乙炔基异硫氰酸酯的合成与液晶性质研究４３１旋转黏度随着混合浓度的增加呈现下降的趋“ｏ％”对应的值为未掺人二苯乙炔ＮＣＳ材料时，势［８］。在实际测试过程中发现，液晶化合物９０２３液晶的响应时间，归一化后为～３．５ｍｓ。从ＣＰＴＰ（３Ｆ）２ＮＣＳ、ＰＰＴＰ（３Ｆ）２ＮＣＳ在９０２３中最图中可以看出，随着二苯乙炔ＮＣＳ材料掺入量的多溶解１０％，故没有进行更高浓度的条件实验。增加，响应时间缩短、响应速度逐渐提高，其中液

从公式（１）可知，响应速度不仅受到１，－／Ｋ。。的晶单体化合物ＰＰｒｒＰ（３Ｆ）２ＮＣＳ对于响应速度的影响，还受液晶盒厚度ｄ的影响。若在同等调制提升最为明显，当其浓度约为１０％时提高幅度约量下，液晶材料的Ａｎ值升高，则ｄ减小，响应时为２３％；该速度的提升得益于加入液晶化合物后间变小。图４给出了器件调制量归一化为１７ｃ后，黏度因子丫１／Ｋｕ的降低以及液晶溶液△咒的升高。３种液晶材料不同浓度下的响应时间曲线。图中相对而言，其他两种液晶化合物对９０２３响应速度

的提升幅度略小，这与它们的Ａｎ值相对较小

有关。

４结论

采用苯炔与对溴硝基苯进行Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ偶

联再还原的方法制备了３种二苯乙炔基ＮＣＳ液晶化合物，该反应路线虽然增加了一步反应，但相

比直接偶联产率提高且产物分离容易。合成的３

种材料都具有较高的Ａｎ值，最大为０．５７６。将这

图４液晶盒厚度归一化为对应ｈ调制量时器件的响应３种液晶化合物溶于商品炔类液晶，可不同幅度

时间地降低液晶材料的黏度因子Ｙ。／Ｋｕ，提高响应速Ｆｉｇ．４Ｒｅｓｐｏｎｓｅｔｉｍｅｏｆ１７ｍｏｄｕｌａｔｉｏｎｄｅｐｅｎｄｉｎｇｏｎｔｈｅ度。液晶材料ＰＰＴＰ（３Ｆ）２ＮＣＳ对归一化调制量

ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｏｆＬＣｓ的响应速度提升最为明显，为２３％。

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