有机化学(一)

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(一)石油 1．石油的形成

石油是由远古时代的海洋或湖泊中的动植物遗体在地下经过漫长复杂的变化而形成的黏稠状液体。

2．石油的物理性质

石油呈黑色或深棕色，有特殊气味，不溶于水，密度比水稍小，没有固定的熔点和沸点。 3．石油的组成

石油主要含有碳、氢两种元素（碳元素占83%～87%，氢元素占10 %～14%），还含有少量的氮、氧、硫及微量的磷、钾、硅、铁、镁等元素。石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。大部分是液态烃，同时也溶有气态烃和固态烃。 4．原油

开采出来未经处理的石油叫原油，原油中含水、氧化钙和氯化镁等盐类，必须经过脱水、脱盐等处理。 5．石油的分馏

(1)原理：经过脱水、脱盐等处理的石油主要是各种碳氢化合物组成的混合物。其中，含碳原子数少的沸点低，含碳原子数多的沸点高。因此，将石油加热至沸腾，通过分馏塔，可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。 【注意】石油分馏过程属于物理变化。

(2)石油分馏产物（即馏分）的特点：每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的混合物。

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(二)甲烷

1．烃的定义

仅含碳、氢两种元素的化合物又称烃。甲烷是最简单的烃。

2．甲烷的物理性质

通常甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体，密度比空气的小，极难溶于水。熔点为-182~5℃，沸点为

-164℃。天然气、沼气、坑道气、瓦斯的主要成分都是甲烷。

3．甲烷的结构

【注意】(1)CH4的分子结构和白磷的分子结构都呈正四面体形，但两者并不一样：CH4分子是以碳原子为体心，4个氢原子为顶点的正四面体结构，而白磷是以4个碳原子为顶点的内空的正四面体。

(2)甲烷分子是正四面体构型，碳原子位于中心，4个氢原子位于顶点，四个C—H键完全相同。

4．甲烷的化学性质

(1)氧化反应

点燃 甲烷在空气中燃烧火焰呈淡蓝色，化学方程式为：CH4+ 2O2????CO2+2H2O。

【注意】①空气中含甲烷5%～15.4%（体积）时，遇火花会发生爆炸。

②因此，在进行甲烷燃烧实验时，始须先检验甲烷的纯度。

③煤层中甲烷（常称为瓦斯）在煤坑道中聚集，形成的甲烷和空气的混合物是引起煤矿爆炸的根源。为了防止发生爆炸事故，必须采取通风、严禁烟火等安全措施。

(2)高温分解

高温(1000℃) 化学反应方程式为：CH4??????C+ 2H2。

炭黑用于橡胶工业，H2用于合成氨、合成汽油等工业。

(3)取代反应

①概念：有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 ②甲烷与氯气的取代反应。

[实验装置]如右图所示：

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[实验现象]量筒壁上出现油状液滴，量筒内水面上升。量筒内气体颜色变浅。

[反应原理]甲烷与氯气反应的化学方程式为：

漫射日光CH4+CI2?????HCl+CH3Cl

漫射日光CH3Cl +CI2?????HCl+CH2Cl2

漫射日光CH2Cl2 +CI2?????HCl+ CHCl3

漫射日光CHCl3+CI2?????HCl+CCl4

生成的有机物中只有CH3Cl是气体，其余三种都是液体，CHCl3又叫氯仿，

CCl4又叫四氯化碳。

【注意】不要将CH4和Cl2的混合气体放在日光直射的地方，以免引起爆炸。

(三)烷烃

1．烷烃的概念

烃分子里碳原子之间都以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合，这样的烃称为饱和链烃，又叫烷烃。最简单的烷烃的分子式是CH4。

2．烷烃的结构

(1)化学键类型：原子之间均以单键结合。

(2)空间结构：碳原子之间以碳碳单键结合成链状，以任意一个碳原子为中心的连在该原子上的4个原子都围成四面体结构。

【注意】

(1)烷烃首先必须是烃，分子中只含有碳、氢两种元素。

(2)烷烃分子中碳原子与碳原子之间都是单键，碳剩余的价键全部跟氢原子结合，每个碳原子的化合价都已充分利用。

(3)链状，可能有支链。

(4)烷烃分子中，以任意一个碳原子为中心都是四面体结构，所以烷烃分子中的碳原子并不在同一条直线上，而是呈锯齿状排列，分子中各原子不可能都在同一平面上。也就是说，分子中只要含有以4个单键与其他原子成键的碳原子存在，该分子的所有原子不可能都在同一平面上。

3．烷烃的通式

CnH2n+2 (n≥1，n∈Z)

4．烷烃的物理性质

烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生规律性的变化：

(1)常温下，它们的状态由气态→液态→固态；碳原子数≤4的烷烃为气态；5≤碳原子数≤16的烷烃为液态；碳原子数>16的烷烃为固态。

(2)它们的熔沸点由低到高。

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(3)它们的密度由小到大，但均小于水的密度。

(4)它们都不溶于水，易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是有机溶剂。注意特例：新戊烷

在常温常压下也是气体。

5．烷烃的化学性质

与甲烷相似，通常情况下，烷烃的化学性质很稳定，不与酸、碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可发生取代、氧化、分解反应。

(1)氧化反应

在空气或氧气中点燃时燃烧，完全燃烧时生成CO2和H2O，随着烷烃分子里碳原子数的增加，往往燃烧越来越不充分，燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。

CnH2n+2 +3n?1点燃 O2????CO2+(n+1)H2O 2

(2)分解反应

在隔绝空气、高温条件下，烷烃可以发生裂解（或裂化）反应：

高温 C8H18????C4H10+C4H8

(3)取代反应

在光照条件下与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。可逐步取代，生成多种卤代烃和卤化氢气体。

光 CnH2n+2 +Cl2??? CnH2n+1Cl+HCl

6．同系物

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。同系物概念中的两个要点是结构相似，相差一个或若干个CH2原子团。

【注意】对于同系物概念的理解，应注意以下几点：

(1)同系物必须符合同一通式；

(2)同系物必须为同一类物质；

(3)同系物化学式不能相同；

(4)同系物结构相似，但不相同；

(5)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物分子的碳原子数差值)。

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