有机合成路线设计
1
2013 届南京市高三一轮复习教学案——《有机合成路线设计》
南京市金陵中学化学组 戴建良
【考试要求】
1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）
的组成、结构特点和主要性质。
2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
【命题趋势】
根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题
型是江苏高考的热点和难点。从2008 年江苏实施新高考以来，连续5 年每年都考到。可以
预测2013 年江苏卷将会继续延续以前的命题风格，对有机合成路线进行考查。
【要点梳理】
1．有机合成的原则：
（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
2．表达方式：合成路线图
3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是
（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之
间的关系。
（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。
若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，
过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。
（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前
提下选择最合理、最简单的方法和途径。
4．有机合成中官能团引入与转化的常见方法
方法 有机方程式举例
引
入卤
原子
引入羟
基
引入羧
A B C
反应物
反应条件
反应物
反应条件
……
D
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