14酚

高二化学下：选修《有机化学基础》

序号：14 酚

【学习目标】1．了解苯酚的物理性质、化学性质及用途；

2．能从苯酚的结构特点分析、解释苯酚的性质。

3．通过苯、乙醇、苯酚性质的比较，了解有机分子中基团的相互影响。

【自主学习】

1．下列化合物中属于醇的是______，属于芳香醇的是______，属于酚的是________。

2、酚：分子中羟基与 相连的有机化合物，最简单的酚是 。

一、苯酚的分子结构

球棍模型:

分子式： 结构简式：

官能团名称 ；原子共面：所有原子 共面

（填“有可能”，“一定” ）最少有 个原子一定共面；

【合作探究二】2.苯酚的酸性：仔细阅读和思考课本P72“活动与探究”思考下列问题：

②加入NaOH溶液后，为什么变得澄清？请用化学方程式和必要的文字说明。

③当加入盐酸或通入CO2时，溶液又变得浑浊，为什么？分别用化学方程式和文字说明 1

高二化学下：选修《有机化学基础》

此现象。

④乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？

【合作探究点三】3.苯酚苯环上的取代反应、显色反应

仔细阅读课本P73“活动与探究”思考：根据实验现象推测苯酚与浓溴水的反应是取代反

应还是加成反应？

①测定反应溶液的导电性变化，为什么可以推测是取代反应还是加成反应？

②用PH试纸或PH计测定反应前后溶液的PH，为什么可以推测是加成反应还是取代反应？

【合作探究四】：

1、如果不慎将苯酚沾到皮肤上，可以用酒精洗涤，再用水冲洗，能否用NaOH溶液或热水

洗涤？

2、苯中含有苯酚杂质，有甲乙两位同学设计了下列两个实验方案除去杂质，请仔细思考，

哪个方案合理？为什么？

甲方案：向混合物中加入足量的溴水后，过滤

乙方案：向混合物中加入NaOH溶液后，分液。

3、设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸、二氧化碳水溶液(H2CO3)、苯酚

的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH

(1)利用下图仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是：____接____、____接____、

____接____．

(2)现象及化学方程式：

4、比较苯、苯酚与溴的取代反应，体会基团间的相互影响

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归纳小结：

二、苯酚的物理性质

纯净的苯酚是 色的晶体，具有 的气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分发生 而显 色。常温时，苯酚在水中溶解度 ，当温度高于 时，能跟水以任意比互溶。苯酚 溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚 毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 ，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤

三、苯酚化学性质

1、弱酸性（俗名石炭酸）

①苯酚与氢氧化钠溶液： ②苯酚钠与稀盐酸： ③苯酚钠溶液与CO2④苯酚与碳酸钠溶液的反应

2、取代反应

溴代反应：

硝化反应： 3、显色反应：

4、其它反应：加成反应、氧化反应、缩聚反应、酯化反应等

①苯酚与氢气加成：

②氧化反应：a.燃烧：

b.被酸性高锰酸钾溶液氧化：

c.被空气氧化：

③缩聚反应：苯酚与甲醛反应：

四．苯酚的用途：重要化工原料，制酚醛树脂、染料、药品，稀溶液可用于防腐剂和消毒剂。

巩固练习

1．某学生对石炭酸的制取．性质和用途作如下的归纳：正确的是。 ①它可以以苯为原料，经过两步反应来制取，发生的都是取代反应；

②它的酸性比碳酸弱，在其水溶液中滴入石蕊试液呈红色；

③它易溶于水和乙醇； ④常温下将它露置在空气中会逐渐被氧化；

⑤通常情况下，就可以和溴水发生取代反应；⑥它可以用来制取有机炸药。

2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是 （ ）

A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏

C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应

D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子活泼

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3.有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。

下列各项的事实不能说明上述观点的是 （ ）

A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应

C．苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应

D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代

4．要鉴别苯和苯酚溶液，可以选用的正确试剂是 （ ）

A．紫色石蕊试液 B．饱和溴水 Ｃ．氢氧化钠溶液 D．三氯化铁溶液

5．能证明苯酚具有弱酸性的实验是 ( )

A．加入浓溴水生成白色沉淀 B．苯酚钠溶液中通入ＣO2后，溶液由澄清变浑浊 Ｃ．苯酚的浑浊液加热后变澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠

6．下列物质羟基氢原子的活动性有弱到强的顺序正确的是 （ ）

①水；②乙醇；③碳酸；④石炭酸；⑤乙酸；⑥2-丙醇

A.①②③④⑤⑥ B.⑥②①③④⑤ C.⑥②①④③⑤ D.①②⑤④③⑥

7．下列说法正确是 （ ）

A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。

—B

）分子组成相差一个—CH2原子团，因而它们互为同2OH

系物。

C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。

D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。

8.使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是

A．FeCl3溶液 B．溴水 C．KMnO4溶液 D．金属钠

9．漆酚（）是我国特产漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂中，生漆 涂在物质表面，能在空气中干燥为黑色漆膜，对它的性质有如下描述：①可以燃烧；②可 以与溴发生加成反应；③可使酸性KMnO4溶液褪色；④与NaHCO3反应放出CO2气体； ⑤可以与烧碱溶液反应。其中有错误的描述是 ( ）

A．①② B．②③ C．④ D．④⑤

10．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ）

A．1mol 1mol B．3.5 mol 7 mol

C．3.5mol 6 mol D．6mol 7mol

11．丁香油酚的结构简式如下图，据此结构分析，下列说法正确的是 （ ）

A．可以燃烧，只与溴水发生加成反应

B．可与NaOH溶液反应，也可与FeCl3溶液反应

C．不能与金属镁反应放出H2

D．可以与小苏打溶液反应放出CO2

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