徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷
5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略
7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
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交叉式 最稳定
重叠式 最不稳定
8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)
10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、 (4)>(2)>(3)>(1)
第三章 烯烃
1、略
2、(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2— (4)
HHH2C
CH3
(5)
Me
i-Pr
(6)
MeEtn-Pr
Me
(7)
n-PrMei-Pr
Et
3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、
3
3
(1)CH3CH2CHCH2CH3
(2)
CH3CH23(3)CH3CH2C
CHCH3CH3
3
(4)CH3CH2CCHCH3
(5)
CH3CH2CHCH3
3
(6)
CH3CH2COCH3
CH3CHO
(7)
CH3CH2CHCHCH3
7、活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯
8、略
9、(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种) (3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)
用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10、(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物 (3)①H2SO4 ,②H2O (4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3
(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为:
CH3CH2
CH2CH3CH3CH2
CH3H3C
CH或
3
H3C
CH2CH3
13、该化合物可能的结构式为:
CH3CH2
H
CH2CH3H
或
CH3CH2
H
HCH2CH3
14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl2,500℃ ② Br2,
第四章 炔烃 二烯烃
1、略
2、(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯 3、
(1)
H3C2C≡CH
3
(2)CH3CHCCH
H3
(3)(CH3)2CHCCCH(CH3)2(5)CH2=CHC(CH3)=CH2
(4)HCCCH2CH2CCH(6)
CH
内容需要下载文档才能查看2
内容需要下载文档才能查看CH=CHCH22
(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH3
4、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2 (4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3 5、(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应
6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr
(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can 7、 (1)
CHO
O
内容需要下载文档才能查看 内容需要下载文档才能查看(2)
O(3)
CN
(4)
2CCHCH2
8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
9、(1)
①HCCH
HCCH
林德拉催化剂H ,
CH3CH2Br(B)
HO ,H
(A)
HCCNaCH3CCCH3
(A)+(B)②
HgSOSO,
TM
(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl
(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、
(1)HC≡CH
HC≡CNa
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH2CH24
CH3CH2CH2CH2COCH3
(2)
CH3CH=CH2
500℃2
ClCH2CH=CH2
CH≡CNa
2COCH3
CH2CH2
+
CH2ClCH2
CH2
内容需要下载文档才能查看Cl
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(3)CH3CH=CH2
NH,OCH2=CHCN
CN
ClCN
+
CN
11、(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)
第五章 脂环烃
1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯 (3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 (5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯
2、(1)
(4)
CH3CH3CH
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(2)(5)
CH3CH3
(6)
(3)
(7)
3、略
4、(1)、)2)、(3)无 (4)顺、反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种 (6)全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、
CH3(1)
CH(CHH3)2
(2)
CH(CH(3)
CH3)2
CH(CH3
3)2
C2H5
3
H
(4)
(CH3C
3)3(5)(CH3)HH
3
6、
CH3CH2CH2CH3(1)
CH3
CH3CHBrCH2CH2
内容需要下载文档才能查看BrCH3CH(I)CH2CH3
H
内容需要下载文档才能查看/Ni
3
3
CHBr(2)
3C
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CH3CO(CH2)4CHO
H3
内容需要下载文档才能查看C
(3)
2H5
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